3,4-二氢-4-苯基-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 | 26958-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3,4-二氢-4-苯基-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: 3,4-二氢-4-苯基-1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole；4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine；2-Amino-3,4-dihydro-4-phenyl-s-triazolo<1,2-a>benzimidazol；4-phenyl-3,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-ylamine；4-phenyl-4,10-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine
• CAS: 26958-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• 分子量: 263.302
• InChiKey: INKZIWWVJYBNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-4-苯基-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 13-methyl-4-oxo-6-phenyl-6,13-dihydro-4H-pyrimido[2',1':4,5][1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙基6-芳基-4-氧代-4,6-二氢-1（12）（13）h-嘧啶基-[2'，1'：4,5] [1,3,5]三嗪[1， 2- a ]苯并咪唑-3-羧酸盐†

  摘要：

  乙基6-芳基-4-氧代-4,6-二氢-1（12）（13）H-嘧啶基[2'，1'：4,5] [1,3,5]三嗪[1， 2-一个] -苯并咪唑-3-羧酸盐（4A-p ）中描述通过嘧啶环环至4-芳基-3,4-二氢[1,3,5]三嗪并[1,2一]苯并咪唑-2-由2-胍基苯并咪唑（1）获得的胺（2a-p）。使用核磁共振光谱研究了所制备化合物中的互变异构现象。发现化合物2a-p主要以3,4-二氢互变异构形式存在于二甲基亚砜溶液中。化合物4a-p以1-，12-和13 H的动态平衡存在-形式。发现4a-d的甲基化仅导致13-甲基取代的衍生物9a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430614
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-二氢-4-苯基-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fused Pyrimidines and Imidazoles as Potential Analgesics from 2-Amino-4-substituted-s-triazino[1,2-a]-benzimidazoles

  摘要：

  大多数具有液晶特性的合成化合物都由芳香族分子组成。此外，用具有液晶特性的非均质分子取代这类分子的工作很少。我们将用 1,3,4-噁二唑单元取代芳香环，并研究这些新成分对这两种液晶相中正烷烃的转变温度和热力学特性的影响。气相色谱法获得的过渡温度与 DSC 发现的过渡温度非常吻合。研究结果用参数 "b "和相关的热力学量来解释。

  DOI：

  10.13005/ojc/310213

文献信息

• Ruthenium-catalyzed synthesis of 1,3,5-triazin-2(1<i>H</i>)-ones and dihydro[1,3,5]triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles from alcohols and guanides
  作者：Ming Zeng、Zhong Pao Xie、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c8nj02035c

  日期：——

  efficient ruthenium-catalyzed synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazinones from alcohols and guanylureas under mild conditions has been developed. The scope of both the alcohols and guanylureas in the reaction is demonstrated. This ruthenium-catalyzed ring-forming process can be successfully extended to 2-guanidinobenzimidazoles to afford substituted dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles.

  已经开发了在温和条件下从醇和鸟嘌呤中有效钌催化合成三取代1,3,5-三嗪酮的方法。证明了反应中醇和鸟嘌呤脲的范围。该钌催化的成环过程可以成功地扩展至2-胍基苯并咪唑，以提供取代的二氢[1,3,5]三嗪并[1,2- a ]苯并咪唑。
• Synthesis of 2-amino-<i>s</i>-triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles as potential antifolates from 2-guanidino- and 2-guanidino-5-methylbenzimidazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1002/jhet.5570430115

  日期：2006.1

  regioselectivity was not observed in any of these reactions. However, the synthesis of s-triazino[1,2-a]benzimidazole system was found to be more regioselective than its 3,4-dihydro analogue. NOESY experiment indicated that the compound, 2-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole existed predominantly as the 3,4-dihydro tautomer in dimethyl sulfoxide. It was found to inhibit bovine dihydrofolate

  2-氨基的合成小号-triazino [1,2一]苯并咪唑由2- guanidinobenzimidazoles通过一个环成环反应顺利进行。研究了5-甲基-2-胍基苯并咪唑与偶氮二羧酸二乙酯，醛，丙酮，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和原酸酯的闭环区域化学，导致形成s-三嗪环。在任何这些反应中均未观察到高区域选择性。然而，发现s-三嗪并[1,2- a ]苯并咪唑系统的合成比其3,4-二氢类似物具有更高的区域选择性。NOESY实验表明，化合物，2-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢小号-triazino [1,2一]苯并咪唑主要以3,4-二氢互变异构体的形式存在于二甲基亚砜中。发现抑制IC 50 10.9μM的牛二氢叶酸还原酶。
• Synthesis, crystal structure determination and antiproliferative activity of novel 2-amino-4-aryl-4,10-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.10.054

  日期：2012.1

  molecular structure of 4f was determined by X-ray diffraction on single crystals. The molecule of 2-amino-4-(4′-methylphenyl)-4,10-dihydro[1,3,5]triazino[1,2- a ]benzimidazole hydrochloride 4f (C 16 H 16 N 5 + ·Cl − ) exists in the solid state in one of the possible tautomeric forms, being protonated at the one of the nitrogen atoms of the 1,4-dihydrotriazine ring. The molecule is highly delocalized within

  摘要 本手稿描述了新型 2-氨基-4-芳基-4,10-二氢-[1,3,5] 三嗪基[1,2-a]苯并咪唑盐酸盐 4a-n 和 5b 的合成2-胍基苯并咪唑与多功能杂芳醛之间的环缩合反应。已通过使用 1 H 和 13 C NMR、IR 和 UV/Vis 光谱研究了所有制备的化合物的结构。4f 的晶体和分子结构是通过单晶的 X 射线衍射确定的。2-氨基-4-(4'-甲基苯基)-4,10-二氢[1,3,5]三嗪基[1,2-a]苯并咪唑盐酸盐4f(C 16 H 16 N 5 + ·Cl - ) 以一种可能的互变异构形式以固态存在，在 1,4-二氢三嗪环的一个氮原子上被质子化。该分子在 4,10-二氢 [1,3,5] 三嗪基 [1, 2-a ]苯并咪唑部分与次甲基碳原子和 1,4-二氢三嗪环的质子化氮原子的平面偏差最大。阳离子通过 N–H⋯N 氢键连接成 R 2 2 (8) 中心对称二聚体。阳离子二聚体通过
• Three-component condensation of 4-aryl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amines with formaldehyde and primary amines
  作者：A. Yu. Potapov、A. S. Shestakov、V. N. Verezhnikov、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428011070177

  日期：2011.7

  Three-component cyclization of 4-aryl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amines with formaldehyde and primary amines gave the corresponding 6-unsubstituted or 6-aryl-2-alkyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-[1,3,5]triazino[1′,2′:3,4][1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles.

  4-芳基-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-2-胺与甲醛和伯胺的三组分环化反应得到相应的6-未取代或6-芳基-2-烷基-2,3,4,6-四氢-1 H- [1,3,5] triazino [1'，2'：3,4] [1,3,5] triazino [ 1,2- α ]苯并咪唑。
• Martin, Dieter; Graubaum, Heinz; Kempter, Gerhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 2, p. 303 - 310
  作者：Martin, Dieter、Graubaum, Heinz、Kempter, Gerhard、Ehrlichmann, Werner

  DOI：——

  日期：——