3-(dimethylamino)-1H-2-benzopyran-1-one | 1266400-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-dimethylaminoisocoumarin；3-(Dimethylamino)isochromen-1-one；3-(dimethylamino)isochromen-1-one
• CAS: 1266400-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZGTDCRLMJWRWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(2-碘苯基)-N,N-二甲基乙酰胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到3-(dimethylamino)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺可作为3-氨基异香豆素和高邻苯二甲酰亚胺衍生物的多功能前体：钯催化的级联双羰基化反应

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的2-（2-碘代芳基）乙酰胺的羰基合成生物相关的邻苯二甲酰亚胺和3-氨基异香豆素核。起始酰胺底物上的N取代程度决定了是在催化循环的最后一步中发生C偶联还是C偶联，从而产生了每种类型的杂环。在起始乙酰胺中引入第二个C-卤素键可进行涉及CH-H活化步骤的催化级联双羰基化反应，从而生成稠合的杂环结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600224

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Ortho-Palladated Phenylacetamides. Intramolecular C−N vs C−O Reductive Coupling after CO or XyNC Insertion into the Pd−C Bond. Synthesis of Isoquinoline- and Isocoumarin-Based Heterocycles
  作者：José Vicente、Pablo González-Herrero、Roberto Frutos-Pedreño、María-Teresa Chicote、Peter G. Jones、Delia Bautista

  DOI：10.1021/om101110s

  日期：2011.3.14

  Aryl palladium complexes [PdC6H4CH2C(O)NRR′-2}I(N∧N)] (N∧N = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine = tmeda, NRR′ = NH2 (1a), NHMe (1b), NMe2 (1c); N∧N = 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridyl (dbbpy), NRR′ = NHMe (1b′)) are prepared by oxidative addition of the corresponding 2-(2-iodophenyl)acetamide to “Pd(dba)2” ([Pd2(dba)3]·dba; dba = dibenzylideneacetone) in the presence of the N∧N chelating ligand

  芳基钯络合物[钯C 6 H ^ 4 CH 2 C（O）NRR'-2} I（N ∧ N）]（N ∧ N = N，N，N'，N'四甲基乙二胺TMEDA =，NRR'= NH 2（1A），NHMe（1B），NME 2（1C）; N ∧ N = 4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶（dbbpy），NRR'= NHMe（1B' ））通过氧化加成相应的2-（2-碘苯基）乙酰胺向“PD（DBA）制备2 ”（[钯2（DBA）3 ]·DBA; DBA =苄基丙酮）在N的存在∧N螯合配体。阳离子环金属化衍生物[钯κ 2 C，O -C 6 ħ 4 CH 2 C（O）NRR'-2}（N ∧ N）]光学传递函数（N ∧ N = TMEDA，NRR'= NH 2（图2a）， NHMe（图2b），NME 2（图2c）; N ∧ N = dbbpy，R = NHMe（2B' ））由相应的复杂的反应而得到的1用的AgOTf。2b'与PPh
• 2-Arylacetamides as Versatile Precursors for 3-Aminoisocoumarin and Homophthalimide Derivatives: Palladium-Catalyzed Cascade Double Carbonylation Reactions
  作者：Roberto Frutos-Pedreño、José-Antonio García-López

  DOI：10.1002/adsc.201600224

  日期：2016.8.18

  The synthesis of biologically relevant homophthalimide and 3‐aminoisocoumarin nuclei via palladium‐catalyzed carbonylation of 2‐(2‐iodoaryl)acetamides has been developed. The degree of N‐substitution on the starting amide substrate dictates whether C−N or C−O coupling takes place in the final step of the catalytic cycle giving rise to each type of heterocycle. The introduction of a second C−halogen

  已经开发了通过钯催化的2-（2-碘代芳基）乙酰胺的羰基合成生物相关的邻苯二甲酰亚胺和3-氨基异香豆素核。起始酰胺底物上的N取代程度决定了是在催化循环的最后一步中发生C偶联还是C偶联，从而产生了每种类型的杂环。在起始乙酰胺中引入第二个C-卤素键可进行涉及CH-H活化步骤的催化级联双羰基化反应，从而生成稠合的杂环结构。