(-)-(S)-(3-hydroxy-2-(((S)-1-phenylallyl)amino)propanamide) | 1265877-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-(3-hydroxy-2-(((S)-1-phenylallyl)amino)propanamide)
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-[[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]amino]propanamide
• CAS: 1265877-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: VXSLFEHRHJDNDO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-2-(((S)-1-phenylallyl)amino)propanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到(-)-(S)-(3-hydroxy-2-(((S)-1-phenylallyl)amino)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  具有极性胺的铱催化的不对称烯丙基胺化：获得具有铅样分子特性的结构单元

  摘要：

  空气稳定的铱催化剂和偶极非质子传递溶剂二甲基亚砜（DMSO）的组合首次允许在不对称的烯丙基取代中系统性地利用高极性，官能化的胺：低分子量，富含sp 3的手性体系获得具有理化性质的嵌段，这对于合成铅样小分子将是有价值的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000721

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination with Polar Amines: Access to Building Blocks with Lead-Like Molecular Properties
  作者：Paolo Tosatti、Joachim Horn、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/adsc.201000721

  日期：2010.12.17

  dimethyl sulfoxide (DMSO) allowed, for the first time, the systematic exploitation of highly polar, functionalized amines in asymmetric allylic substitutions: low molecular weight, sp3-rich chiral building blocks were obtained with physicochemical properties that will be valuable in the synthesis of lead-like small molecules.

  空气稳定的铱催化剂和偶极非质子传递溶剂二甲基亚砜（DMSO）的组合首次允许在不对称的烯丙基取代中系统性地利用高极性，官能化的胺：低分子量，富含sp 3的手性体系获得具有理化性质的嵌段，这对于合成铅样小分子将是有价值的。