3-Hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenyl-thiobutyramide | 200562-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenyl-thiobutyramide
• CAS: 200562-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: VDXNQDPEEXKVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenyl-thiobutyramide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-pent-4-enethioic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的相邻立体中心对S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛的立体控制硫代-克莱森重排

  摘要：

  （Z）-S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛是由N，N-二甲基β-羟基硫代酰胺2-8通过在-78°C下用LDA（2当量）去质子化，然后用烯丙基溴进行S-烷基化而制得的。这些化合物在室温下很容易发生重排，从而得到主要的N，N-二甲基β-羟基α-烯丙基硫酰胺9–21合成，反式/反式比为。主要的非对映异构体的顺式构型已通过顺式合成的硫代酰胺9和11证实。通过经验的13 C NMR规则确认了结构分配。所提出的过渡状态模型很好地支持了观测到的归纳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10178-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代乙酰胺 、 苯乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-Hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenyl-thiobutyramide
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的相邻立体中心对S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛的立体控制硫代-克莱森重排

  摘要：

  （Z）-S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛是由N，N-二甲基β-羟基硫代酰胺2-8通过在-78°C下用LDA（2当量）去质子化，然后用烯丙基溴进行S-烷基化而制得的。这些化合物在室温下很容易发生重排，从而得到主要的N，N-二甲基β-羟基α-烯丙基硫酰胺9–21合成，反式/反式比为。主要的非对映异构体的顺式构型已通过顺式合成的硫代酰胺9和11证实。通过经验的13 C NMR规则确认了结构分配。所提出的过渡状态模型很好地支持了观测到的归纳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10178-8