4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one | 51070-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
• 英文别名: Chromeno[3,4-d][1,2]oxazol-4-one；chromeno[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 51070-14-5
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• 分子量: 187.155
• InChiKey: OGSRUOYFJVWVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氨基-4氢-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Diaminobischromones Using a Modified Procedure for the Rearrangement of 5-(2-Hydroxyphenyl)isoxazole to 2-Aminochromone

  摘要：

  开发了一种改良的程序，用于将5-(2-羟苯基)异噁唑6a-e重排为2-氨基色酮8a-e，并利用该程序合成了迄今未报道的双色酮3a-c。异噁唑6a-e是通过胺基乙烯基酮5的区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869965
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-氯-3-甲酰基香豆素与盐酸羟胺反应意外合成三种成分

  摘要：

  在碱性介质中，4-氯-3-甲酰基香豆素与盐酸羟胺的温和简单肟化反应通过肟产生了出乎意料的三个组分，通过制备性TLC和化学方法在不同的反应条件下以良好的收率分离出了这些化合物。IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了分离的化合物的结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/320142

文献信息

• Ring Transformation of Chromone-3-Carboxamide under Nucleophilic Conditions
  作者：Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.5935/0103-5053.20130220

  日期：——

  The chemical reactivity of chromone-3-carboxamide was studied towards a series of nitrogen and carbon nucleophiles. Treatment of carboxamide with some primary amines gave chromane-2,4-diones. Condensation of carboxamide with hydrazine hydrate, phenyl hydrazine and hydroxylamine hydrochloride afforded chromenopyrazoles and chromenoisoxazole, respectively. Reaction of carboxamide with guanidine hydrochloride

  研究了色酮-3-羧酰胺对一系列氮和碳亲核试剂的化学反应性。用一些伯胺处理羧酰胺，得到苯并吡喃-2,4-二酮。羧酰胺与水合肼，苯基肼和羟胺盐酸盐的缩合分别提供了色诺吡唑和色诺异恶唑。羧酰胺与盐酸胍，氰基胍和硫脲的反应导致环转化，生成色吡啶。还研究了羧酰胺对乙二胺，邻苯二胺，2-氨基苯酚和2-氨基硫酚的化学行为。从羧酰胺与一些碳亲核试剂的反应中分离出多种产物。
• An Efficient Route for Synthesis and Reactions of Seleno-[2, 3-c]coumarin
  作者：Shams H. Abdel-Hafez、Ahmed Elkhateeb、Adel A. Gobouri、Islam H. El Azab、Gilbert Kirsch

  DOI：10.3987/com-16-13445

  日期：——

  Synthesis of new selenium-containing coumarin moiety via the reaction of 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile with selenium and sodium borohydride gave 3-cyano-4-coumarinselenol which reacted with different halo-acids, such as chloroacetonitrile, ethyl chloroacetate and chloroacetamide to give the corresponding 3-amino-4-oxo-4H-seleno[3,2-c]chromene derivatives. Hydrazonolysis of the obtained new ethyl 3-amino-4-oxo-4H-seleno[3,2-c]hyphen chromene-2-carboxylate afforded the corresponding hydrazino compound. The hydrazino compound was used as a versatile precursor for synthesis of new other heterocyclic compounds containing selenocoumarin moiety. The newly synthesized compounds were characterized using the spectroscopic tools (IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectroscopy) as well as microanalysis.
• Mulwad; Shirodkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1263 - 1267
  作者：Mulwad、Shirodkar

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of N-alkyl-/aryl-nitrones derived from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde––a solvent-dependent process
  作者：Tarun Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.033

  日期：2004.8

  C-(4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-N-alkyl-/aryl-nitrones derived from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde, rearrange to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formylchromone and/or 3-(alkyl-/aryl-aminomethylene)chroman-2,4-dione depending upon the reaction medium. 3-(Alkylaminomethylene)chroman-2,4-dione has been utilized in the synthesis of 1-benzopyrano[3,4-d]isoxazole-4-one. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Moorty,S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 854 - 856
  作者：Moorty,S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——