9-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 56671-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 9-methyl-2-phenyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；9-Methyl-2-phenyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；9-Methyl-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 56671-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: WHBAXSPPKQWOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YALE H. L.; SPITZMILLER E. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 4, 797-805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 苯丙炔酸乙酯 在 silver trifluoromethane sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到9-methyl-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-氨基吡啶和炔酸酯合成吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.079

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。
• Visible Light Assisted Direct C3–H Arylation of Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones
  作者：Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00780

  日期：2023.7.7

  Metal-catalyst-free, organic dye-catalyzed C3–H arylation of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones using visible light irradiation was developed under mild reaction conditions. This operationally simple and direct C–H functionalization approach effectively produced biologically significant C3 arylated pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one and thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives, including medicinally important

  在温和的反应条件下，开发了使用可见光照射的无金属催化剂、有机染料催化的吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的C3-H芳基化。这种操作简单且直接的C-H功能化方法有效地产生了具有生物学意义的C3芳基化吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一和噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-一衍生物，包括医学上重要的内皮细胞功能障碍抑制剂和抗炎剂的产率良好至优异，且具有良好的官能团耐受性。目前的光诱导直接 C3-H 芳基化方法适合放大合成。
• Photoinduced Regioselective Chalcogenation and Thiocyanation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>] pyrimidin‐4‐ones Under Benign Conditions
  作者：Abhinay S. Chillal、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1002/ejoc.202300665

  日期：2023.9.6

  A mild approach for regioselective C3−H chalcogenation and thiocyanation of 4H-pyrido[1,2-a] pyrimidin-4-ones is developed using visible light photo-catalysis. This operationally straightforward method furnishes a broad array of C-3, Ar−S/Ar−Se and -SCN functionalized derivatives in moderate to high yields using visible light as an environment friendly energy source.

  使用可见光光催化开发了一种温和的方法，用于 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的区域选择性 C3−H 硫属化和硫氰化。这种操作简单的方法使用可见光作为环境友好的能源，以中等到高产率提供了广泛的 C-3、Ar−S/Ar−Se 和 -SCN 官能化衍生物。
• Supporting Electrolyte‐Free Electrochemical Oxidative C−H Sulfonylation and Thiocyanation of Fused Pyrimidin‐4‐Ones in an All‐Green Electrolytic System
  作者：Sumit Biswas、Subhadeep Ghosh、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202303118

  日期：2024.1.26

  An electrooxidative C−H functionalization is a widely accepted route to obtain sulfur‐containing arenes and heteroarenes. However, this process often involves using non‐recyclable supporting electrolytes, (co)solvents like hexafluoroisopropanol, additives like acid, or catalysts. The use of additional reagents can increase costs and waste, reducing atom efficiency. Moreover, unlike other nitrogen‐containing heterocycles, there have only been sporadic reports of electrochemical C−H functionalization in fused pyrimidin‐4‐ones, and an electrolyte‐free process has yet to be developed. This work demonstrates that such anodic coupling reactions can be performed in an all‐green electrolytic system without using such additional electrolytes or HFIP, maintaining a high atom economy. This C−H functionalization strategy utilizes inexpensive sodium sulfinates and ammonium thiocyanate as sulfonylating and thiocyanating agents in an undivided cell at a constant current, using a mixture of CH₃CN/H₂O as solvent at room temperature. Thus, fused pyrimidin‐4‐ones can be selectively converted into C3‐sulfonylated and ‐thiocyanated derivatives in moderate to good yields.

  摘要电氧化 C-H 功能化是获得含硫烯烃和杂环烯烃的一条广为接受的途径。然而，这一过程通常需要使用不可回收的支撑电解质、六氟异丙醇等（共）溶剂、酸等添加剂或催化剂。使用额外的试剂会增加成本和浪费，降低原子效率。此外，与其他含氮杂环不同，关于融合嘧啶-4-酮的电化学 C-H 功能化只有零星报道，而且无电解质工艺尚未开发出来。这项研究表明，这种阳极偶联反应可以在全绿色电解系统中进行，无需使用额外的电解质或 HFIP，从而保持较高的原子经济性。这种 C-H 功能化策略利用廉价的亚磺酸钠和硫氰酸铵作为磺化剂和硫氰酸化剂，在室温下以 CH3CN/H2O 混合物为溶剂，在恒定电流下在不分流电池中进行。因此，熔融嘧啶-4-酮可选择性地转化为 C3-磺酰化和硫氰酸化衍生物，产率为中等至良好。