1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one | 64603-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one
• 英文别名: 1-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indol-6-one
• CAS: 64603-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SAOJKTSRKSGJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6H-Indol-6-ones 的实用方法使 γ-Lycorane 的正式合成成为可能

  摘要：

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。

  DOI：

  10.1055/a-1878-8597
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 34.02h， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  6H-Indol-6-ones 的实用方法使 γ-Lycorane 的正式合成成为可能

  摘要：

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。

  DOI：

  10.1055/a-1878-8597

文献信息

• Divergent Total Syntheses of Lycorine Alkaloids via a Sequential C–H Functionalization Strategy
  作者：Yang Chen、Tong-Ling Cha、Jing Jiang、Yong Li、Xiao-Yan Xie、Dashan Li、Cai-Xian Yan、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00054

  日期：2024.4.5

  A Pd-catalyzed one-pot sequential C–H functionalization strategy was utilized to prepare four lycorine alkaloids and one pseudo-lycorine alkaloid from the common intermediate 4. By switching the followed oxidative conditions of air, DMSO/H2O/I2, and DMSO/O2, based on the Pd(PPh3)4/K2CO3/toluene catalytic system, three key intermediates 12a, 12b, and 12c with different substitution patterns could be

  利用 Pd 催化的一锅连续 C-H 官能化策略从常见中间体4制备了四种石蒜碱生物碱和一种假石蒜碱生物碱。基于Pd(PPh 3 ) 4 /K 2 CO 3 /甲苯催化体系，通过切换空气、DMSO/H 2 O/I 2和DMSO/O 2氧化条件，得到三种关键中间体12a 、 12b ，可以通过良好控制的方式获得具有不同取代模式的12c和12c 。结果，通过该不同路线，在10个步骤内成功合成了四种天然产物γ-lycorane、hippadine、anHydrolycorinone和anHydrolycorine以及拟-lycorine生物碱Δ (4a,10b) -6-oxodihydrolycorine。
• A Practical Approach to 6H-Indol-6-ones Enables the Formal Synthesis of γ-Lycorane
  作者：Rui Zhan、Li-Dong Shao、Yang Chen、Xin-Ting Hu、Xiao-Yan Xie、Dashan Li、Chun-Xia Zheng、You-Xi Zhang、Wen-Jing Wang

  DOI：10.1055/a-1878-8597

  日期：2023.1

  We represented herein a two-step synthesis of 1-methyl-6H-indol-6-one which is an N-containing 6/5 fused bicyclic building blocks in Amaryllidaceae alkaloids. The key step featured is a ‘one-pot’ ozonolysis/reductive amination/cyclization of allylated cyclohexa-1,3-dione to give bicyclic compounds. Moreover, the formal total synthesis of natural product γ-lycorane could be achieved through a photo-promoted

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。