3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃 | 3875-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxychroman
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 3875-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD08669479
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PPXSXRTVWVIXJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-羟基-3，4-二氢苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.632
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 2-丁烯酸乙酯 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,4-二氢-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下介导未活化的烷基溴化物和芳基碘化物的分子间和分子内还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201200190

文献信息

• Facile ring-closure cyclization of arenes by nucleophilic C-alkylation reaction in ionic liquid
  作者：Dong Jin Hong、Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.065

  日期：2010.1

  cyclization by nucleophilic C-alkylation was achieved with various halo- and alkanesulfonyloxyalkyl aromatic compounds in high yields with minimal byproducts using ILs as the reaction media in the absence of any catalyst. For example, the cyclization of 2-(3-methanesulfonyloxy-propoxy)naphthalene (1a) to 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran (2) in IL [bmim][PF6] proceeded selectively at 150 °C for 24 h in

  描述了一种使用离子液体（IL）进行六元闭环环化的新颖合成方法。在不使用任何催化剂的情况下，使用ILs作为反应介质，使用各种卤代和链烷磺酰氧基烷基芳族化合物，可以通过高收率和副产物最少的副产物，通过亲核C-烷基化实现闭环环化。例如，在IL [bmim] [PF 6 ]中将2-（3-甲磺酰氧基-丙氧基）萘（1a）环化为2,3-二氢-1 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃（2）。在150°C下选择性地进行24小时，产率为85％。
• Intramolecular Hydroarylation of Alkynes Catalyzed by Platinum or Gold: Mechanism andendo Selectivity
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200401069

  日期：2005.1

  The cyclization of differently substituted aryl alkynes with PtII or AuI catalysts proceeds by endo-dig pathways. When AgI was used to generate reactive cationic AuI catalysts, 2H-chromenes dimerize to form cyclobutane derivatives by a AgI-catalyzed process. A DFT study on the cyclization mechanism shows a kinetic and thermodynamic preference for 6-endo-dig versus 5-exo-dig cyclizations in PtII-catalyzed

  PtII或AuI催化剂对不同取代的芳基炔烃的环化作用是通过内挖途径进行的。当使用AgI生成反应性阳离子AuI催化剂时，2H-色烯通过AgI催化过程二聚形成环丁烷衍生物。DFT对环化机理的研究表明，在PtII催化的过程中，动力学上和热力学上偏爱6-内切与5-外切。计算表明，尽管Friedel-Crafts和通过金属环丙基碳烯的环丙烷化过程显示出非常相似的活化能，但是铂环丙基碳烯是能量最低的固定点。
• A novel and direct synthesis of chroman derivatives using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hiromi Hamamoto、Kayoko Hata、Hisanori Nambu、Yukiko Shiozaki、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.104

  日期：2004.3

  The direct aromatic carbon–oxygen bond-formation reaction was described and the novel and simple synthetic method for chroman derivatives involving aromatic cation radical intermediates was developed using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA).

  描述了直接的芳族碳-氧键形成反应，并使用高价碘（III）试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）开发了涉及芳族阳离子自由基中间体的苯并二氢吡喃衍生物的新颖而简单的合成方法。
• Hydroxyl-directed regioselective monodemethylation of polymethoxyarenes
  作者：Kasturi Lal、Subrata Ghosh、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00382a018

  日期：1987.3
• Goosen, Andre; Marais, Charles F.; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1227 - 1236
  作者：Goosen, Andre、Marais, Charles F.、McCleland, Cedric W.、Rinaldi, Fabrizio C.

  DOI：——

  日期：——