(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isopropylacrylamide | 116591-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isopropylacrylamide
• 英文别名: trans-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-isopropyl-acrylamide；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 116591-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XZJQSCOWGBTZFY-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isopropylacrylamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-isopropyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis

  摘要：

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。

  DOI：

  10.3390/molecules14093833
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  反式法加酰胺类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1729-1

文献信息

• TERADA, SUMIO;MOTOMIYA, TAKU;YOSHIOKA, KIMITOMO;NARITA, TOSHIHARU;YASUI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2437-2442
  作者：TERADA, SUMIO、MOTOMIYA, TAKU、YOSHIOKA, KIMITOMO、NARITA, TOSHIHARU、YASUI, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Analogs of Trans-Fagaramide and Their Cytotoxic Activity
  作者：Melissa Barrera Tomas、Tze Chieh Shiao、Phuong Trang Nguyen、Steve Bourgault、René Roy

  DOI：10.1007/s11094-018-1729-1

  日期：2018.2

  In addition, cytotoxic activity was evaluated against cardiomyoblast H9c2, breast adenocarcinoma MCF7, hepatocellular carcinoma HepG2, and glioblastoma U-87 cells. The results revealed two aryl halogen-substituted compounds moderately active against H9c2 and MCF7 with IC50 values > 50 μM. One functionalized coumarin showed inhibitory activity against H9c2 (IC50 > 50 μM). In contrast, p-aminophenyl-β-monosubstituted

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，
• Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis
  作者：Mikael Pedersen、Bjørn Metzler、Gary Stafford、Johannes Van Staden、Anna Jäger、Hasse Rasmussen

  DOI：10.3390/molecules14093833

  日期：——

  Piper capense L.f. (Piperaceae) is used traditionally in South Africa as a sleep inducing remedy. Bioassay-guided fractionation of the roots of P. capense led to the isolation of piperine (1) and 4,5-dihydropiperine (2), which showed moderate affinity for the benzodiazepine site on the GABAA receptor (IC50 values of 1.2 mM and 1.0 mM, respectively). The present study suggests that strict structural properties of the amides are essential for affinity. Taken together, these observations suggest that the carbon chain must contain not less than four carbons, and that a conjugated double bond, adjacent to the amide group, is necessary for binding to the receptor and that the amine part should be bulky.

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。