(4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanamine | 58088-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanamine
• 英文别名: 2-(α-Amino-4-methoxybenzyl)-pyridin；(4-Methoxyphenyl-2-pyridyl)-methylamin；1-(4-methoxyphenyl)-1-(2-pyridyl)methylamine；C-(4-methoxy-phenyl)-C-pyridin-2-yl-methylamine；(4-methoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 58088-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09902288
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YDPKXALAYGLYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-160 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanamine 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-3-[(4-methoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethyl]-2-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基-N'-（苯基-吡啶基甲基）胍衍生物的合成和胃抗分泌活性。

  摘要：

  N-烷基-N'-氰基-N"-(取代苯基吡啶甲基)胍衍生物被合成并测试了对大鼠胃分泌的抑制活性。合成的化合物中，有几个展现了对基础胃分泌的抑制活性，与西咪替丁相当，但在对抗组胺刺激的胃分泌方面，活性不如西咪替丁。还讨论了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4893
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(吡啶-2-基)甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的Csp 2 -H或Csp-H胺化反应构建具有AIE特性的咪唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  聚集诱导的发光致发光剂（AIEgens）的广泛应用激发了具有新颖结构和功能的AIEgens的产生。在这项工作中，我们着重于通过碘介导的级联氧化Csp 2 -H或Csp-H胺化路线从苯乙炔或苯乙烯在以下条件下直接和有效地合成新型AIEgens，咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓衍生物。温和的条件。所得化合物显示出优异的AIE特性，具有可调节的最大发射量，有吸引力的生物成像性能以及潜在的抗炎活性，在材料，生物学，医学和其他相关领域具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.018

文献信息

• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR D2 DE LA DOPAMINE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100823A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明进一步涉及功能偏倚的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。
• Synthesis of Fluorescent 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Oxidative Condensation−Cyclization of Aryl-2-Pyridylmethylamines and Aldehydes with Elemental Sulfur as an Oxidant
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo900415y

  日期：2009.5.1

  Oxidative condensation−cyclization of aldehydes and aryl-2-pyridylmethylamines proceeded in the presence of a stoichiometric amount of elemental sulfur as an oxidant in the absence of catalyst. The reaction gave a variety of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to high yields. The products showed fluorescence emission in a wavelength range of 454−524 nm. The quantum yields of 1,3-diarylated

  醛和芳基-2-吡啶基甲胺的氧化缩合环化反应在存在化学计算量的元素硫作为氧化剂且没有催化剂的情况下进行。反应以良好至高收率得到各种1，3-二芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。产品显示出在454-524 nm波长范围内的荧光发射。与母体3-单取代的化合物相比，1,3-二芳基咪唑并吡啶的量子产率大大提高。
• C–C Bond Cleavage Mediated Reaction for Constructing 3-Carbonyl Imidazo[1,5-<i>a</i>] Pyridines from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Pyridin-2-ylmethanamines
  作者：Qiang Wang、Xia Yao、Peilan Zhao、Wanxiang Liu、Wangyan Zhao、Xin Fang、Yun Zhu、Gangqiang Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01425

  日期：2023.10.6

  cyclization and C–C bond cleavage process mediated reaction for constructing 3-carbonyl imidazo[1,5-a] pyridines from 1,3-dicarbonyl compounds and pyridin-2-ylmethanamines has been developed. Various 1,3-dicarbonyl compounds are applicable, and selectivity could be achieved. Importantly, this strategy could be extended to an atom economy method by employing a cyclic 1,3-dicarbonyl compound, and it provided

  开发了一种[4 + 1]环化和C-C键断裂过程介导的反应，用于从1,3-二羰基化合物和吡啶-2-基甲胺构建3-羰基咪唑并[1,5-a]吡啶。多种1,3-二羰基化合物均可适用，且可实现选择性。重要的是，该策略可以通过使用环状1,3-二羰基化合物扩展到原子经济方法，并为C-C键断裂反应提供了新的视角。
• Dopamine D2 receptor ligands
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US10752588B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明还涉及具有功能偏倚的多巴胺 D2 受体配体，以及使用这些化合物治疗或预防与多巴胺能活性失调有关的中枢神经系统和全身性疾病。
• Inhibition of Insulin-Regulated Aminopeptidase by Imidazo [1,5-α]pyridines—Synthesis and Evaluation
  作者：Karin Engen、Thomas Lundbäck、Anubha Yadav、Sharathna Puthiyaparambath、Ulrika Rosenström、Johan Gising、Annika Jenmalm-Jensen、Mathias Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.3390/ijms25052516

  日期：——

  Inhibition of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) has been shown to improve cognitive functions in several animal models. Recently, we performed a screening campaign of approximately 10,000 compounds, identifying novel small-molecule-based compounds acting as inhibitors of the enzymatic activity of IRAP. Here we report on the chemical synthesis, structure-activity relationships (SAR) and initial

  在多种动物模型中，抑制胰岛素调节氨肽酶 (IRAP) 已被证明可以改善认知功能。最近，我们对大约 10,000 种化合物进行了筛选，鉴定了作为 IRAP 酶活性抑制剂的新型小分子化合物。在此，我们报告了一系列 48 种咪唑并[1,5-α]吡啶类抑制剂的化学合成、构效关系 (SAR) 和理化性质的初步表征，包括将其作用模式描述为非竞争性具有基于 L-亮氨酸的小型 IRAP 底物的抑制剂。最佳化合物的 IC50 值为 1.0 µM。我们阐明了这些分子中两个手性位点的重要性，发现它们对化合物的代谢稳定性或理化性质影响很小。中心脲部分的羰基最初被认为模拟底物与活性位点中催化重要的 Zn2+ 离子的结合，尽管这种结合假设的合理性因观察到与密切相关的氨肽酶 N (APN) 相比具有优异的选择性而受到挑战。与非竞争性抑制模式一起，我们还考虑了变构结合的替代模型。