3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 139962-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-methyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine；3-Methyl-2-phenyl-7-azaindole
• CAS: 139962-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: UGBJLTPTFVECSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  460.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 2-溴苯乙酮 生成 3-Methyl-2-phenyl-7-phenacyl pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Active compounds

  摘要：

  提供了公式为：##STR1## 其中变量在规范中定义的治疗活性化合物。

  公开号：

  US05439917A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 5-, 6- and 7-Azaindoles and Their Derivatives

  摘要：

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-甲基吡啶(6a)的直接邻位锂化为制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(4a,7-氮杂吲哚)提供了一种简便的方法。该程序已用于制备一系列 3-取代的 2-叔丁氧基羰基氨基吡啶 6、2-和 3-取代以及 2,3-二取代的 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4 并显示出有价值用于制备1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（15, 5-氮杂吲哚）和1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（18, 6-氮杂吲哚）及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4312

文献信息

• Azaindoles
  申请人：——

  公开号：US20040009983A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention is directed to compositions containing physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen, acyl, cyano, halo, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted by a substituent selected from cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, —Z 1 R 8 , —C(═O)—NY 3 Y 4 , —CO 2 R 8 , —NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—R 7 , —N(R 6 )—C(═O)—NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—OR 7 , —N(R 6 )—SO 2 —R 7 , —N(R 6 )—SO 2 —NY 3 Y 4 and one or more halogen a toms ; R 3 represents hydrogen, aryl, cyano, halo, heteroaryl, lower alkyl, —C(═O)—OR 5 or —C(═O)—NY 3 Y; and X 1 represents N, CH, C-halo, C—CN, C—R 7 , C—NY 3 Y 4 , C—OH, C—Z 2 R 7 , C—C(═O)—OR 5 , C—C(═O)—NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—C(═O)—R 7 , C—SO 2 —NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—SO 2 —R 7 , C-alkenyl, C-alkynyl or C—NO 2 ; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit protein kinases.

  这项发明涉及含有一般式（I）中生理活性化合物的组合物：其中R1为芳基或杂芳基；R2代表氢、酰基、氰基、卤素、可选择地由氰基、杂芳基、杂环烷基、—Z1R8、—C（═O）—NY3Y4、—CO2R8、—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—R7、—N(R6)—C（═O）—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—OR7、—N(R6)—SO2—R7、—N(R6)—SO2—NY3Y4和一个或多个卤原子取代的较低烯基或较低烷基；R3代表氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、较低烷基、—C（═O）—OR5或—C（═O）—NY3Y；X1代表N、CH、C-卤素、C—CN、C—R7、C—NY3Y4、C—OH、C—Z2R7、C—C（═O）—OR5、C—C（═O）—NY3Y4、C—N(R8)—C（═O）—R7、C—SO2—NY3Y4、C—N(R8)—SO2—R7、C-烯基、C-炔基或C—NO2；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂，以及在一般式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制蛋白激酶的能力。
• A facile synthesis of 2,3-disubstituted pyrrolo[2,3-b]pyridines via palladium-catalyzed heteroannulation with internal alkynes
  作者：Sang Sun Park、Joong-Kwon Choi、Eul Kgun Yum、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10662-1

  日期：1998.2

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]pyridines were synthesized by palladium-catalyzed heteroannulation of 2-amino-3-iodopyridine derivatives and internal alkynes with Pd(OAc)2, LiCl, and KOAc in DMF. The 2-trimethylsilyl-3-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine was transformed to 2-substituted-3-methylpyrrolo[2,3-b]pyridines.

  2,3-二取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶是通过钯催化的2-氨基-3-碘吡啶衍生物和内部炔烃与Pd（OAc）2，LiCl和KOAc在DMF中的杂环化反应合成的。将2-三甲基甲硅烷基-3-甲基吡咯并[2，3- b ]吡啶转化为2-取代的-3-甲基吡咯并[2，3- b ]吡啶。
• Reactions of β-(lithiomethyl)azines with nitriles as a route to pyrrolo-pyridines, -quinolines, -pyrazines, -quinoxalines and -pyrimidines
  作者：Michael L. Davis、Basil J. Wakefield、Jacklyn A. Wardell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88196-5

  日期：——

  Deprotonation of 3-methylazines, followed by reaction with benzonitile, gives an intermediate which, on treatment with additional strong base, cyclises to give 2-phenyl[1H]-pyrrolo[2,3-b]pyridine. The application of this type of reaction to a variety of nitriles and β-methylazines (pyridines, quinolines, pyridines, quinoxalines and pyrimidines) is described.

  3-甲基嗪的去质子化，然后与苯甲腈反应，得到一种中间体，该中间体在用另外的强碱处理后，环化成2-苯基[1H]-吡咯并[2,3-b]吡啶。描述了将这种类型的反应应用于各种腈和β-甲基嗪（吡啶，喹啉，吡啶，喹喔啉和嘧啶）。
• [EN] AZAINDOLES<br/>[FR] AZAINDOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA LTD

  公开号：WO2003000688A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): and compositions containing such compounds; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  该发明涉及具有通式（I）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及这种化合物和它们的前药，以及这种化合物和它们的前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及在公式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制激酶的能力。
• An iron(<scp>ii</scp>)-based metalloradical system for intramolecular amination of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds: synthetic applications and mechanistic studies
  作者：Sandip Kumar Das、Subrata Das、Supratim Ghosh、Satyajit Roy、Monika Pareek、Brindaban Roy、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1039/d2sc03505g

  日期：——

  A catalytic system for intramolecular C(sp2)–H and C(sp3)–H amination of substituted tetrazolopyridines has been successfully developed. The amination reactions are developed using an iron-porphyrin based catalytic system. It has been demonstrated that the same iron-porphyrin based catalytic system efficiently activates both the C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of the tetrazole as well as azide-featuring

  成功开发了取代四唑并吡啶的分子内C(sp 2 )-H 和C(sp 3 )-H 胺化催化体系。胺化反应是使用基于铁卟啉的催化体系进行的。已经证明，相同的基于铁卟啉的催化系统可以有效地激活 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3)–四唑的 H 键以及具有高区域选择性的叠氮化物底物。该方法表现出优异的官能团耐受性。该方法提供了三种不同类别的高价值 N-杂环支架。已经进行了许多重要的后期 C-H 胺化来获得重要的分子类别。详细研究（实验和计算）表明 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 胺化反应涉及金属自由基活化机制，这与先前报道的电环化机制不同。总的来说，本研究报告了使用贱金属催化剂发现了一类新的金属自由基活化模式，该模式应在药物化学、药物发现和工业应用的背景下得到广泛应用。