3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)propylamine | 65004-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)propylamine
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)propan-1-amine
• CAS: 65004-78-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: VJLUCKLILTTWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)propylamine 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 萘烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A novel conversion of dibenzazecines into homoerythrina compounds: Synthesis of cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one.

  摘要：

  通过对溴酚类化合物 (6) 的光化学反应，很容易制备出两种二苯并吖嗪衍生物（8 和 9）的混合物。用二硼烷还原混合物（8 和 9），然后在硅胶上进行柱层析，得到仲胺（11），再通过桦木还原法将其转化为二烯衍生物（12）。用 5%的盐酸处理 12，然后用重氮甲烷进行 O-甲基化，可得到均赤藓酮碱（1），收率为 21%。酰胺（8 和 9）的混合物直接用钠在液氨中还原，然后进行分馏结晶，得到 13。用 5%的盐酸处理后，13 生成了均赤藓红衍生物（14），用重氮甲烷对其进行甲基化，得到了 15。最后，通过还原 15 中的酰胺基，得到均红藤碱 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.24
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Benzyloxy-4-methoxyphenyl)propionitril 生成 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  KANO S.; YOKOMATSU T.; SHIBUFA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 9, 2401-2409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KANO S.; YOKOMATSU T.; SHIBUFA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 9, 2401-2409
  作者：KANO S.、 YOKOMATSU T.、 SHIBUFA S.

  DOI：——

  日期：——
• A novel conversion of dibenzazecines into homoerythrina compounds: Synthesis of cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one.
  作者：HITOSHI TANAKA、YASUSHI TAKAMURA、MASAYOSHI SHIBATA、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.34.24

  日期：——

  Two dibenzazecine derivatives (8 and 9) were readily prepared as a mixture by a photochemical reaction of the bromophenolic compound (6). Reduction of the mixture (8 and 9) with diborane followed by column chromatography on silica gel gave the secondary amine (11), which was converted into the diene derivative (12) by Birch reduction. Treatment of 12 with 5% hydrochloric acid, followed by O-methylation with diazomethane provided the homoerythrina base (1) in 21% yield.On the other hand, the base (1) was also prepared via Birch reduction of the amine (9). The mixture of the amides (8 and 9) was reduced directly with sodium in liquid ammonia and subjected to fractional crystallization to yield 13. On treatment with 5% hydrochloric acid, 13 produced the homoerythrina derivative (14), which was methylated with diazomethane to afford 15. Finally, the homoerythrina base (1) was obtained by reduction of the amide group in 15.

  通过对溴酚类化合物 (6) 的光化学反应，很容易制备出两种二苯并吖嗪衍生物（8 和 9）的混合物。用二硼烷还原混合物（8 和 9），然后在硅胶上进行柱层析，得到仲胺（11），再通过桦木还原法将其转化为二烯衍生物（12）。用 5%的盐酸处理 12，然后用重氮甲烷进行 O-甲基化，可得到均赤藓酮碱（1），收率为 21%。酰胺（8 和 9）的混合物直接用钠在液氨中还原，然后进行分馏结晶，得到 13。用 5%的盐酸处理后，13 生成了均赤藓红衍生物（14），用重氮甲烷对其进行甲基化，得到了 15。最后，通过还原 15 中的酰胺基，得到均红藤碱 (1)。