Ethyl 7-[2-(hydroxymethyl)phenyl]heptanoate | 65641-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-[2-(hydroxymethyl)phenyl]heptanoate
• 英文别名: ethyl 7-[2-(hydroxymethyl)phenyl]heptanoate
• CAS: 65641-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: AZHARUIITWKKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-[2-(hydroxymethyl)phenyl]heptanoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 7-[2-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-phenyl]-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9,11-双脱氧-9a-高塔格列汀的合成†

  摘要：

  描述了三个9,11-二脱氧前列腺素的合成，其中环戊烷部分被六元环取代。从邻苯二酸（1）开始，以7步制备芳族PG-类似物7- [2-（3-羟基-（（E）-1-辛烯基）苯基]庚酸（9），总产率为49％。该顺式-取代的环己烷PG-类似物，7-〔顺-2-（3-羟基- （ë）-1-辛烯基）环己基]庚酸甲酯（34），在7个步骤由相同的获得53％的总收率起始原料1。的反式-取代的环己烷PG-类似物，乙基7- [反式-2-（3-羟基- （É由9-氰基-（E）-2-壬烯酸甲酯（12）以8个步骤合成）-1-辛烯基）环己基]庚酸酯（20），产率为34％。

  DOI：

  10.1002/recl.19770961008
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 生成 Ethyl 7-[2-(hydroxymethyl)phenyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  9,11-双脱氧-9a-高塔格列汀的合成†

  摘要：

  描述了三个9,11-二脱氧前列腺素的合成，其中环戊烷部分被六元环取代。从邻苯二酸（1）开始，以7步制备芳族PG-类似物7- [2-（3-羟基-（（E）-1-辛烯基）苯基]庚酸（9），总产率为49％。该顺式-取代的环己烷PG-类似物，7-〔顺-2-（3-羟基- （ë）-1-辛烯基）环己基]庚酸甲酯（34），在7个步骤由相同的获得53％的总收率起始原料1。的反式-取代的环己烷PG-类似物，乙基7- [反式-2-（3-羟基- （É由9-氰基-（E）-2-壬烯酸甲酯（12）以8个步骤合成）-1-辛烯基）环己基]庚酸酯（20），产率为34％。

  DOI：

  10.1002/recl.19770961008

文献信息

• Synthesis of 9,11-dideoxy-9a-homoprostaglandins
  作者：T.A. Eggelte、H. de Koning、H.O. Huisman

  DOI：10.1002/recl.19770961008

  日期：——

  The synthesis of three 9,11-dideoxyprostaglandins in which the cyclopentane moiety is replaced by a six-membered ring, is described. Starting from phthalaldehydic acid (1) the aromatic PG-analogue, 7-[2-(3-hydroxy-(E)-1-octenyl)phenyl]heptanoic acid (9), was prepared in 7 steps in 49% overall yield. The cis-substituted cyclohexane PG-analogue, ethyl 7-[cis-2-(3-hydroxy-(E)-1-octenyl)cyclohexyl]heptanoate

  描述了三个9,11-二脱氧前列腺素的合成，其中环戊烷部分被六元环取代。从邻苯二酸（1）开始，以7步制备芳族PG-类似物7- [2-（3-羟基-（（E）-1-辛烯基）苯基]庚酸（9），总产率为49％。该顺式-取代的环己烷PG-类似物，7-〔顺-2-（3-羟基- （ë）-1-辛烯基）环己基]庚酸甲酯（34），在7个步骤由相同的获得53％的总收率起始原料1。的反式-取代的环己烷PG-类似物，乙基7- [反式-2-（3-羟基- （É由9-氰基-（E）-2-壬烯酸甲酯（12）以8个步骤合成）-1-辛烯基）环己基]庚酸酯（20），产率为34％。