N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide | 63407-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: α-(3,4,5-Trimethoxybenzamido)-glutarimid
• CAS: 63407-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: OHOHETNACSZECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorophenyl)carbamoyl)-1-(6-(2,6-dioxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzamido)piperidin-1-yl)hexyl)pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  由先进计算方法驱动的新型基于 APN 的治疗诊断探针的智能设计和构建

  摘要：

  兼具光信号和药理活性的多功能分子在药物开发、疾病诊断和基础理论研究中发挥着重要作用。氨肽酶N（APN）作为具有抗肿瘤潜力的代表性肿瘤生物标志物，目前仍缺乏专门针对其的高精度治疗诊断探针。在这项研究中，开发了一种新颖的 APN 治疗诊断探针四联性设计策略。该策略利用先进的机器学习和分子动力学模拟，巧妙地采用构象诱导荧光恢复策略，实现功能片段的多目标优化和整合。通过这种策略，巧妙地构建了一种独特的“关-开”治疗诊断探针ABTP-DPTB ，依靠构象诱导效应和溶剂限制，通过荧光恢复来点亮 APN。与常见的诊断探针不同，ABTP-DPTB无基质连接的智能设计使得ABTP-DPTB能够实现长期原位成像。制备的探针用于各种环境下APN的检测和抑制，其体外抑制效果优于金标药物贝他汀。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108948
• 作为产物：
  描述：

  N-<3.4.5-Trimethoxybenzoyl>-glutaminsaeureanhydrid 、 碳酸铵 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABO-SIER A. H.; BADRAN M. M.; KHALIFA M., PHARMAZIE , 1977, 32, NO 3, 149-150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ABO-SIER A. H.; BADRAN M. M.; KHALIFA M., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 3, 149-150
  作者：ABO-SIER A. H.、 BADRAN M. M.、 KHALIFA M.

  DOI：——

  日期：——
• Intelligent design and construction of novel APN-based theranostic probe driven by advanced computational methods
  作者：Yingli Zhu、Jie Qian、Kunqian Yu、Jing Hou、Yeshuo Ma、Fei Chen、Jie Dong、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108948

  日期：2024.2

  this study, a novel quaternity design strategy for APN theranostic probe was developed. This proposed strategy utilizes advanced machine learning and molecular dynamics simulations, and cleverly employs the strategy of conformation-induced fluorescence recovery to achieve multi-objective optimization and integration of functional fragments. Through this strategy, a unique “Off–On” theranostic probe

  兼具光信号和药理活性的多功能分子在药物开发、疾病诊断和基础理论研究中发挥着重要作用。氨肽酶N（APN）作为具有抗肿瘤潜力的代表性肿瘤生物标志物，目前仍缺乏专门针对其的高精度治疗诊断探针。在这项研究中，开发了一种新颖的 APN 治疗诊断探针四联性设计策略。该策略利用先进的机器学习和分子动力学模拟，巧妙地采用构象诱导荧光恢复策略，实现功能片段的多目标优化和整合。通过这种策略，巧妙地构建了一种独特的“关-开”治疗诊断探针ABTP-DPTB ，依靠构象诱导效应和溶剂限制，通过荧光恢复来点亮 APN。与常见的诊断探针不同，ABTP-DPTB无基质连接的智能设计使得ABTP-DPTB能够实现长期原位成像。制备的探针用于各种环境下APN的检测和抑制，其体外抑制效果优于金标药物贝他汀。