2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 25221-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 3-methoxy-8(14)-seco-1,3,5(10),9(11)-estratetraene-14,17-dione；3-Methoxy-8,14-seco-Δ^{1,3,5(10)9(11)}-oestratetraen-14,17-dion；2-[2-(6-Methoxytetralin-1-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione；2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 25221-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: PHYRXYUDHILFBN-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVIII 1：通过新型使用内消旋化合物2合成旋光化合物。1有效合成光学纯的类固醇中间体

  摘要：

  为了探索制备光学活性化合物的新方法的一般应用，已经通过使用二醇（2）作为内消旋化合物和N-甲磺酰基研究了光学纯的类固醇中间体（（-）- 1）的合成-（S）-苯丙酰氯（3）作为旋光官能团的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80161-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 1-Ethenyl-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-1-萘酚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2-[(2E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的γ-萘基1,3-二酮环化反应合成新的类固醇类似物

  摘要：

  我们介绍了通过sa碘化analogue介导的γ-萘基取代的1，3-二酮的分子内酮基-芳基偶联反应合成新的类固醇类似物。从以前的使用γ-萘基单酮进行的实验中，可以预料到B / C / D环具有“非天然”顺式/顺式环化的高立体选择性。出乎意料的是，我们观察到两个具有顺式和反式的非对映异构体的形成。四环骨架的稠环B和C。证明非对映选择性强烈依赖于反应中所用质子源的量。讨论了这种意外行为的基本原理。此外，我们观察到了平滑的氯化铝诱导的γ-萘基取代的1,3-二酮之一的环化作用，提供了马来烯碱前体。另一种环化产物通过Grob片段化转化为环烷化环壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.036

文献信息

• [EN] CORTISTATIN ANALOGUES AND SYNTHESES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CORTISTATINE ET SYNTHÈSES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015100420A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Provided herein are compounds of Formula (A), (B), (C), (D) and (E), pharmaceutically acceptable salts, quaternary amine salts, and N-oxides thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of Formula (A), (B), (C), (D), and (E) are contemplated useful as therapeutics for treating a wide variety of conditions, e.g., including but not limited to, conditions associated with angiogenesis and with CDK8 and/or CDK19 kinase activity. Further provided are methods of inhibiting CDK8 and/or CDK19 kinase activity, methods of modulating the β-catenin pathway, methods of modulating STAT1 activity, methods of modulating the TGFβ/BMP pathway, methods of modulating HIF-1 -alpha activity in a cell, and methods of increasing BIM expression to induce apoptosis, using a compound of Formula (A), (B), (C), (D), or (E). Further provided are CDK8 and CDK19 point mutants and methods of use thereof.

  本文提供了公式（A）、（B）、（C）、（D）和（E）的化合物、药用可接受的盐、季铵盐和N-氧化物，以及它们的药物组合物。公式（A）、（B）、（C）、（D）和（E）的化合物被认为是有用的治疗剂，用于治疗各种疾病，例如，包括但不限于，与血管生成和与CDK8和/或CDK19激酶活性相关的疾病。还提供了抑制CDK8和/或CDK19激酶活性的方法，调节β-连环蛋白途径的方法，调节STAT1活性的方法，调节TGFβ/BMP途径的方法，调节细胞中HIF-1α活性的方法，以及使用公式（A）、（B）、（C）、（D）或（E）的化合物增加BIM表达以诱导凋亡的方法。还提供了CDK8和CDK19点突变体及其使用方法。
• [EN] CORTISTATIN ANALOGUES, SYNTHESES, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CORTISTATINE, SYNTHÈSES, ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016182932A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  New cortistatin compounds and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions thereof are provided. These compounds can be used to treat a disorder mediated by CDK8 and/or CDK19 kinase or by the Mediator Complex generally. In particular, the compounds can be used, for example, to treat a disorder such as a tumor, cancer, or a disorder associated with angiogenesis.

  提供新的科尔替斯汀化合物及其药用盐和药用组合物。这些化合物可用于治疗由CDK8和/或CDK19激酶介导或一般由中介体复合物介导的疾病。特别是，这些化合物可以用于治疗肿瘤、癌症或与血管生成有关的疾病等。
• Pd-catalyzed allylic alkylation of phenylvinylcarbinols with some nucleophiles
  作者：Masayuki Sakakibara、Aki Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80036-7

  日期：1994.10

  Allylic alkylation of phenylvinylcarbinols with various nucleophiles proceeded smoothly under mild reaction conditions in the presence of Pd(PPh3)4 providing an efficient methodology for the synthesis of estrogens and their analogs.

  在Pd（PPh 3）4存在下，在温和的反应条件下，苯基乙烯基羰基与各种亲核试剂的烯丙基烷基化反应顺利进行，为合成雌激素及其类似物提供了一种有效的方法。
• Conversion of Torgov's Synthesis of Estrone into a Highly Enantioselective and Efficient Process
  作者：Yeung、Rong-Jie Chein、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0742434

  日期：2007.8.1

  A very direct and efficient conversion of the achiral Torgov diketone into the natural form of O-methyl estrone is described.

  描述了将非手性 Torgov 二酮非常直接和有效地转化为 O-甲基雌酮的天然形式。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Vaibhav B. Patil、Sandip B. Jadhav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03359

  日期：2022.11.11

  cyclopentane-1,3-diones to access cyclic 3-hydroxy ketones having an all-carbon quaternary center with high diastereoselectivity via hydrosilylation using PMHS as an inexpensive hydride source. This reaction displays high functional group tolerance including reducible alkyne, alkene, and ester groups with a broad substrate scope. The importance of chiral cyclic 3-hydroxy ketone building blocks was also demonstrated

  在此，我们报告了 CuH 催化的前手性环戊烷-1,3-二酮的不对称去对称化，使用 PMHS 作为廉价的氢化物源，通过氢化硅烷化反应获得具有全碳季中心和高非对映选择性的环状 3-羟基酮。该反应显示出高官能团耐受性，包括具有广泛底物范围的可还原炔烃、烯烃和酯基团。手性环状 3-羟基酮结构单元的重要性也通过 (-)-雌酮、毒柯烯烷 E 核心和稠合吲哚的合成得到证明。