3,4-二氯-2,5,6-三氟吡啶 | 52026-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯-2,5,6-三氟吡啶
• 英文名称: 3,4-Dichlortrifluorpyridin
• 英文别名: 3,4-Dichloro-2,5,6-trifluoropyridine
• CAS: 52026-99-0
• 化学式: C₅Cl₂F₃N
• 分子量: 201.963
• InChiKey: FFSXMGSDBLBXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-2,5,6-三氟吡啶 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-azaheptafluoro-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Chambers, R. D.; Clark, D. T.; Holmes, T. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, vol. I, p. 114 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4,5,6-四氟吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3,4-二氯-2,5,6-三氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes

  摘要：

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7cc03996d

文献信息

• Prenyl Praxis: A Method for Direct Photocatalytic Defluoroprenylation
  作者：Sonal Priya、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b09156

  日期：2018.11.28

  method that provides access to "hybrid molecules" that possess both the functionality of a prenyl group and fluorinated arenes. This approach involves direct prenyl group transfer under very mild conditions, displays excellent functional group tolerance, and includes relatively short reaction times (<4 h), which is the fastest photocatalytic C-F functionalization developed to date. Additionally, the

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chambers,R.D. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 114 - 125
  作者：Chambers,R.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polyhaloaromatic equilibrations
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82236-8

  日期：1991.6

  Chromium oxide is a good catalyst for scrambling halogens among polyhaloaromatic compounds. Chloropentafluorobenzene and bromopentafluorobenzene disproportionate to hexafluorobenzene and the respective tetrafluorodihalobenzenes. Pentachloro- and pentafluoropyridines produce pyridines with intermediate numbers of both types of halogens. Cyano, trifluoromethyl and a single hydrogen can be present on the aromatic rings without interfering with the chemistry.
• GB1367383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——