methyl 2-[2-(furan-2-yl)vinyl]benzoate | 115215-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(furan-2-yl)vinyl]benzoate
• 英文别名: methyl 2-(furan-2-yl-vinyl)benzoate；methyl 2-[(Z)-2-(furan-2-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 115215-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: FWXPNONWAKCIBO-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-[2-(furan-2-yl)vinyl]benzoate 、 methyl 2-[2-(furan-2-yl)vinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a

文献信息

• Synthesis of (+)-Varitriol Analogues via Novel and Versatile Building Blocks Based on Julia Olefination
  作者：Annamalai Senthilmurugan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200901012

  日期：2010.1

  The synthesis of (+)-varitriol (1) analogues was achieved through the use of Julia olefination. The potential anticancer properties of 1 coupled with our interest in developing building blocks that enable olefin formation under the Julia protocol constitute the basis of our research project. Efforts are aimed at the synthesis of building blocks 2 and 3 and to explore their use towards the synthesis

  (+)-varitriol (1) 类似物的合成是通过使用 Julia 烯化实现的。1 的潜在抗癌特性加上我们对开发能够在 Julia 协议下形成烯烃的构建模块的兴趣构成了我们研究项目的基础。努力旨在合成构件 2 和 3，并探索它们在合成 (+)-varitriol 类似物方面的用途。在此，我们想展示构建块 3 的合成及其与各种取代的芳族、杂环和碳水化合物衍生的醛反应以中等至良好收率生成烯烃 ​​6 的能力，其中 E 作为主要异构体。2与（呋喃糖苷部分）醛5k的成功偶联，
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。