5-Chlor-6β-nitro-5α-androstandiol-(3β,17β)-diacetat | 96967-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-6β-nitro-5α-androstandiol-(3β,17β)-diacetat
• 英文别名: 3Beta,17beta-diacetoxy-5-chloro-6beta-nitro-5alpha-androstane；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-5-chloro-10,13-dimethyl-6-nitro-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 96967-47-4
• 化学式: C₂₃H₃₄ClNO₆
• 分子量: 455.979
• InChiKey: QDJPBQDKOMUGKF-OYRKNWTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-6β-nitro-5α-androstandiol-(3β,17β)-diacetat 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6α-nitro-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。九。获得6-硝基类固醇衍生物的新途径。

  摘要：

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1177
• 作为产物：
  描述：

  (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯 在 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-Chlor-6β-nitro-5α-androstandiol-(3β,17β)-diacetat
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。九。获得6-硝基类固醇衍生物的新途径。

  摘要：

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1177

文献信息

• Goswami, Papori; Chowdhury, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 10, p. 1221 - 1222
  作者：Goswami, Papori、Chowdhury

  DOI：——

  日期：——
• Steroid Series. IX.A New Route to 6-Nitrosteroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Ryozo Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.10.1177

  日期：——

  Treatment of cholesterol acetate (Ia), androst-5-ene-3β, 17β-diol diacetate (Ib), and 3β-hydroxyalndrost-5-en-17-one acetate (Ic) with nitrosyl chloride afforded the corresponding 5α-chloro-6β-nitro compound in high yield. The adduct could be converted readily to a Δ5-6-nitro compound on treatment under basic conditions and also into a Δ4-3-oxo-6α-nitrosteroid derivative.

  胆固醇乙酸酯（Ia）、雄甾-5-烯-3β,17β-二醇二乙酸酯（Ib）以及3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮乙酸酯（Ic）与亚硝酰氯反应，以高产率得到了相应的5α-氯-6β-硝基化合物。该加合物在碱性条件下可直接转化为Δ5-6-硝基化合物，并可转化为Δ4-3-氧代-6α-硝基甾体衍生物。

表征谱图