N-benzylidene-2',6'-dimethyl-aniline | 79937-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2',6'-dimethyl-aniline
• 英文别名: 2,6-diethyl-N-benzyliden-aniline；2,6-Diaethyl-N-benzyliden-anilin；Benzaldehyd-(2,6-diaethyl-phenylimin)；Benzal-o,o-diaethylanilin；(E)-N-(2,6-Diethylphenyl)-1-phenylmethanimine；N-(2,6-diethylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 79937-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: MITCTHODAQDVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2',6'-dimethyl-aniline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dicobalt octacarbonyl 、 苯 作用下， 230.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 2-(2,6-diethyl-phenyl)-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Horiie, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1038,1039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 、 苄胺 在 C₆₂H₇₂CuN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.45 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以92%的产率得到N-benzylidene-2',6'-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铜（II）配合物与拓扑醌样部分作为铜胺氧化酶的结构和功能模拟物：铜（II）在成因和胺氧化酶活性中的作用

  摘要：

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02326

文献信息

• Synthesis of Imines <i>via</i> Reactions of Benzyl Alcohol with Amines Using Half‐Sandwich (η ⁶ ‐ <i>p</i> ‐cymene) Ruthenium(II) Complexes Stabilised by 2‐aminofluorene Derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Anandhan Durgadevi、Ravikumar Abinaya、Luis G. Alves、Ana Margarida Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1002/aoc.5200

  日期：2019.11

  the complexes [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L2)], [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L3)] and [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L4)] revealed that the 2‐aminofluorene and p‐cymene moieties coordinate to ruthenium(II) in a three‐legged piano‐stool geometry. The synthesized complexes were used as catalysts for the dehydrogenative coupling of benzyl alcohol with a range of amines (aliphatic, aromatic and heterocyclic). The reactions were

  一类新的半夹心的（η 6 - p -cymene）钌（II）配合物的2-氨基芴衍生物的[Ru（η支持6 - p -cymene）（CL）（L）]（大号 = 2 - （（ （9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）苯酚（L 1），2-（（（（9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）-3-甲氧基苯酚（L 2），1-（（（ 9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）萘-2-醇（L 3）和N-（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）-9H-芴-2-胺（L 4））合成。所有化合物均通过分析和光谱技术（IR，UV-Vis，NMR）以及质谱进行了充分表征。的[Ru（η复合物的固态分子结构6 - p -cymene）（CL）（L 2）]，[茹（η 6 - p -cymene）（CL）（L 3）]和[茹（η 6 ‐ p‐ cymene）（Cl）（L 4）]显示2-氨基芴和p苏木基部分以三足钢琴凳的几何形状与钌（II）配合。合成的络合物用作催
• SOME CHEMISTRY OF 2,6-DIETHYLANILINE
  作者：P. M. G. Bavin、J. M. W. Scott

  DOI：10.1139/v58-188

  日期：1958.9.1

  Orientation in the nitration and bromination of amides derived from 2,6-diethylaniline has been shown to be dependent on the acidity of the reaction medium, as found previously for the 2,6-dimethyl homologues.

  从2,6-二乙基苯胺衍生的酰胺的硝化和溴化取向已被证明取决于反应介质的酸度，这与之前对2,6-二甲基同系物的发现相符。
• Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols
  作者：Wei-Mei Zeng、Wen-Feng Dong、Yan-Hong He、Ya-Nan Zhao、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02674

  日期：2023.2.3

  In this article, an electrochemical method for the direct synthesis of β-amino alcohols from imines and ketones is described. Mechanistic studies, including a radical trapping experiment, electron paramagnetic resonance, cyclic voltammetry, and divided-cell electrolysis experiment, support the radical-involved reductive cross coupling of imines with ketones at the cathode. The use of abundant and easily

  在本文中，介绍了一种由亚胺和酮直接合成 β-氨基醇的电化学方法。包括自由基捕获实验、电子顺磁共振、循环伏安法和分池电解实验在内的机理研究支持亚胺与酮在阴极发生自由基参与的还原交叉偶联。使用丰富且易于制备的起始原料、高原子经济性和步骤经济性以及对空气和水分的不敏感性使得该合成策略对于构建各种 β-氨基醇衍生物更加有效。
• Arcoria, Antonino; Cipria, Antonio; Longo, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 723 - 730
  作者：Arcoria, Antonino、Cipria, Antonio、Longo, Maria Luisa、Maccarone, Emanuele、Tomaselli, Gaetano Andrea

  DOI：——

  日期：——
• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。