2-fluoro-6-methoxybenzenesulfonyl chloride | 1176126-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-methoxybenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Fluoro-6-methoxybenzenesulphonyl chloride
• CAS: 1176126-31-0
• 化学式: C₇H₆ClFO₃S
• mdl: MFCD12922637
• 分子量: 224.64
• InChiKey: XJAVLIIXUXQDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-methoxybenzenesulfonyl chloride 、 3-乙氧基苯酰肼 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N'-(3-ethoxybenzoyl)-2-fluoro-6-methoxybenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Acylsulfonohydrazide-Derived Inhibitors of the Lysine Acetyltransferase, KAT6A, as Potent Senescence-Inducing Anti-Cancer Agents

  摘要：

  A high-throughput screen designed to discover new inhibitors of histone acetyltransferase KAT6A uncovered CTX-0124143 (1), a unique aryl acylsulfonohydrazide with an IC50 of 1.0 mu M. Using this acylsulfonohydrazide as a template, we herein disclose the results of our extensive structure-activity relationship investigations, which resulted in the discovery of advanced compounds such as 55 and 80. These two compounds represent significant improvements on our recently reported prototypical lead WM-8014 (3) as they are not only equivalently potent as inhibitors of KAT6A but are less lipophilic and significantly more stable to microsomal degradation. Furthermore, during this process, we discovered a distinct structural subclass that contains key 2-fluorobenzenesulfonyl and phenylpyridine motifs, culminating in the discovery of WM-1119 (4). This compound is a highly potent KAT6A inhibitor (IC50 = 6.3 nM; K-D = 0.002 mu M), competes with Ac-CoA by binding to the Ac-CoA binding site, and has an oral bioavailability of 56% in rats.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02071
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲醚 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以33.8 %的产率得到2-fluoro-6-methoxybenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类化合物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本公开涉及磺酰胺类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的磺酰胺类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为赖氨酸乙酰基转移酶(KAT)抑制剂的用途和在制备用于治疗和/或预防癌症的药物中的用途。通式(I)中各基团的定义如说明书中所定义。

  公开号：

  CN115611877A

文献信息

• Fragment-Based Discovery of Novel Potent Sepiapterin Reductase Inhibitors
  作者：Jo Alen、Markus Schade、Markus Wagener、Frank Christian、Sonja Nordhoff、Beatrix Merla、Torsten R. Dunkern、Gregor Bahrenberg、Paul Ratcliffe

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00218

  日期：2019.7.11

  Here we used 19F NMR fragment screening for the discovery of novel, ligand-efficient SPR inhibitors. We report the crystal structures of six chemically diverse inhibitors complexed with SPR, identifying relevant interactions and binding modes in the sepiapterin pocket. Exploration of our initial fragment screening hit led to double-digit nanomolar inhibitors of SPR with excellent ligand efficiency.

  在慢性下背痛患者中的全基因组关联研究认为，Sepaapterin还原酶是开发新型镇痛药的重要目标。在这里，我们使用19 F NMR片段筛选来发现新型的，配体有效的SPR抑制剂。我们报告了与SPR配合使用的六种化学多样的抑制剂的晶体结构，确定了Sepaapterin口袋中的相关相互作用和结合模式。对我们最初的片段筛选命中的探索导致了具有出色配体效率的两位数纳摩尔SPR抑制剂。
• Compounds
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：US20220153710A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  A compound of formula (I), or a pharmaceutical salt thereof: