1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-propan-1-one hydrochloride | 835-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-one;hydron;chloride
• CAS: 835-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 257.717
• InChiKey: QHGCYDCHZJJDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-propan-1-one hydrochloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E)-2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propylidene]-N-(4-bromophenyl)hydrazine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些带有苯并二恶唑部分的咪唑-半脲结合物的合成及光谱鉴定：新型抗真菌剂。

  摘要：

  在过去的三十年中，威胁生命的真菌感染范围在全球范围内显着增加。报道了某些咪唑-半脲结合物5a⁻o的合成和结构阐明。化合物5e的单晶X射线分析明确证实了其指定的化学结构和亚胺双键的（E）-构型。在三斜晶系中结晶的化合物5e，a = 6.3561（3）Å，b = 12.5095（8）Å，c = 14.5411（9）Å，α= 67.073（4）°，β= 79.989（4） °，γ= 84.370（4）°，V = 1048.05（11）ų，Z =2。此外，DIZ和MIC分析用于检查标题结合物5a⁻o对四种真菌菌株的体外抗真菌活性。带有4-乙氧基苯基片段的化合物5e对热带念珠菌和副寄生念珠菌均显示出最佳MIC值（0.304 µmol / mL），而化合物5c（MIC = 0.311 µmol / mL），5k和5l（MIC = 0.287 µmol / mL）表现出最佳的抗C性能。白色的活动。

  DOI：

  10.3390/molecules24010200
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2E)-2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(1 H-imidazole-1-yl)亚丙基] N-(4-甲氧基苯基)肼甲酰胺：合成、晶体结构、振动分析、DFT 计算、分子对接和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 真菌感染对人类健康构成日益严重的威胁。开发新型强效抗真菌剂是克服对可用抗真菌药物耐药性的挑战。目前的报告侧重于一种新的含咪唑抗真菌剂的合成和光谱表征。借助密度泛函理论，使用傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱研究了标题化合物的振动特性。对标题分子进行最高占据和最低未占据分子轨道研究和自然键轨道分析，以研究可能的分子间离域或超共轭，以及可能与目标蛋白的相互作用。单晶 X 射线分析证实了标题化合物的亚胺双键结构的指定 (E)-构型。标题化合物的分子结构在单斜空间群中结晶，即P21/c，a=10.7007(4)A，b=7.3072(3)A，c=24.9088(8)A，β=97.178(2) )°，V = 1932.41 (12) A3 和 Z = 4。针对四种真菌菌株在体外评估了标题化合物的抗真菌潜力。此外，标题分子的分子对接预测了其在目标蛋白活性位点的结合方向。针对四种真菌菌株在体外评估了标题化

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.04.017

文献信息

• Synthesis, Single Crystal X-ray Analysis, and Antifungal Profiling of Certain New Oximino Ethers Bearing Imidazole Nuclei
  作者：Reem Al-Wabli、Alwah Al-Ghamdi、Hazem Ghabbour、Mohamed Al-Agamy、Mohamed Attia

  DOI：10.3390/molecules22111895

  日期：——

  current study, the synthesis, spectroscopic characterization, and antifungal activity of certain new oximino ethers Va–n bearing imidazole nuclei are reported. The (E)-configuration of the imine double bond of the synthesized compounds Va–n has been confirmed via single crystal X-ray analysis of compound Vi as a representative example of this class of compounds. The molecular structure of compound Vi was

  真菌感染威胁着人类健康，特别是在全世界免疫功能低下的患者中。尽管有大量抗真菌剂可用，但尚未达到治疗真菌感染所需的临床属性。唑类是临床使用的抗真菌剂的主要类别。在目前的研究中，报道了某些带有咪唑核的新型肟基醚 Va-n 的合成、光谱表征和抗真菌活性。合成化合物 Va-n 的亚胺双键的 (E)-构型已通过化合物 Vi 作为此类化合物的代表性实例的单晶 X 射线分析得到证实。化合物Vi的分子结构为单斜晶系，P21/c，a = 18.7879(14) Å, b = 5.8944(4) Å, c = 16.7621(12) Å, β = 93.063(3)°, V = 1855.5(2) Å3, Z = 4。合成化合物 Va-n 的体外抗真菌活性通过抑制区直径 (DIZ) 和最小抑菌浓度 (MIC) 测定对不同真菌菌株进行评估。化合物Ve表现出抗白色念珠菌活性，MIC值为0.050 μmol/mL，
• Synthesis, X-ray Single Crystal Structure, Molecular Docking and DFT Computations on N-[(1E)-1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propylidene]-hydroxylamine: A New Potential Antifungal Agent Precursor
  作者：Reem Al-Wabli、Alwah Al-Ghamdi、Hazem Ghabbour、Mohamed Al-Agamy、James Monicka、Issac Joe、Mohamed Attia

  DOI：10.3390/molecules22030373

  日期：——

  Z = 2. The molecules were packed in the crystal structure by eight intermolecular hydrogen bond interactions. A comprehensive spectral analysis of the title molecule 4 has been performed based on the scaled quantum mechanical (SQM) force field obtained by density-functional theory (DFT) calculations. A molecular docking study illustrated the binding mode of the title compound 4 into its target protein

  霉菌病是严重的健康问题，尤其是在免疫功能低下的人中。合成了一种新的含肟官能团的含咪唑的化合物，并用不同的光谱技术对其进行了表征，以用于制备新的抗真菌剂。肟双键的立体化学是通过单晶X射线技术明确确定的。标题化合物4，C13H13N₃O₃·C₃H₈O，在单斜空间群P2₁中结晶，其a = 9.0963（3）Å，b = 14.7244（6）Å，c = 10.7035（4）Å，β= 94.298（3）°，V = 1429.57（9）ų，Z =2。分子通过八种分子间氢键相互作用堆积在晶体结构中。基于通过密度泛函理论（DFT）计算获得的按比例缩放的量子力学（SQM）力场，已对标题分子4进行了全面的光谱分析。分子对接研究说明了标题化合物4与其靶蛋白的结合方式。使用肉汤微量稀释测定法确定标题化合物4的初步抗真菌活性。
• Design of Two Alternative Routes for the Synthesis of Naftifine and Analogues as Potential Antifungal Agents
  作者：Rodrigo Abonia、Alexander Garay、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules23030520

  日期：——

  Two practical and efficient approaches have been implemented as alternative procedures for the synthesis of naftifine and novel diversely substituted analogues 16 and 20 in good to excellent yields, mediated by Mannich-type reactions as the key step of the processes. In these approaches, the γ-aminoalcohols 15 and 19 were obtained as the key intermediates and their subsequent dehydration catalyzed

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/
• Evaluation of acrylophenones and related bis-Mannich bases against murine P388 leukemia
  作者：Jonathan R Dimmock、Shirish A Patil、Donald M Leek、Robert C Warrington、Wei D Fang

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90295-9

  日期：1987.11
• DAUKSHKAS, V. K.;GAJDYALIS, P. G.;KULESHYUS, V. A., NAUCH. TR. VUZOV LITSSR. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1984, N 25, 47-51
  作者：DAUKSHKAS, V. K.、GAJDYALIS, P. G.、KULESHYUS, V. A.

  DOI：——

  日期：——