(+/-)-β-Anilino-α-dimethylamino-ethylbenzol | 94801-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-β-Anilino-α-dimethylamino-ethylbenzol
• 英文别名: N,N-dimethyl-N',1-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 94801-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XWAAFHJCJLYJRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylaziridine 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 以16%的产率得到(+/-)-β-Anilino-α-dimethylamino-ethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolidinones and 1,2-Diamines fromN-Alkyl Aziridines

  摘要：

  讨论了 N-烷基取代的氮丙啶与 LiI 以及亲电子体的反应。在第一组反应中，亲电子体是二氧化碳，产物是恶唑烷酮。在所有反应中，要么没有发生反应，要么得到的产物产量很高。有些反应必须加入 HMPA 才能显著改善区域化学性。观察到了立体化学的净保留。在第二系列反应中，亲电子体是亚胺盐，产物是 1,2-二胺。该反应在 THF 中具有高度区域选择性，无需添加 HMPA。与噁唑烷酮化学反应不同的是，无论是否添加 LiI，二胺的生成效果都一样好。在区域化学方面，添加和不添加 LiI 的结果是一样的。不过，在立体化学方面，在添加 LiI 的情况下，与亚胺盐的反应会净保留立体化学。与此相反，在不添加 LiI 的情况下，在某些情况下反应会净保留立体化学，而在某些情况下则会净反转立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831174

文献信息

• The conversion of an aziridine plus an iminium salt to a 1,2-diamine
  作者：Matthew T. Hancock、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01833-1

  日期：2003.9

  The conversion of an aziridine to a 1,2-diamine using lithium iodide and an iminium salt is discussed. We have found that when the aziridine is substituted by only alkyl groups, it is the less substituted carbonnitrogen bond that is broken; whereas, when the aziridine is substituted by a phenyl group at either the nitrogen or the carbon, it is the more substituted carbonnitrogen bond that is broken

  讨论了使用碘化锂和亚胺盐将氮丙啶转化为1,2-二胺。我们发现，当氮丙啶仅被烷基取代时，被取代的较少取代的碳氮键断裂。反之，当氮丙啶在氮或碳上被苯基取代时，是被更多取代的碳氮键断裂的原因。对于2，3-二取代的氮丙啶，反应顺序与立体化学的净保留有关。