N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester | 658072-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser(α-4,6-O-Pmb-GalNAc)-O-t-Bu；tert-butyl (2S)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 658072-64-1
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₁₁
• 分子量: 704.774
• InChiKey: NJLGNLUCODDKIQ-OFJLSQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.5 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以1.03 g的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429

文献信息

• Synthesis of Peptide and Glycopeptide Partial Structures of the Homophilic Recognition Domain of Epithelial Cadherin
  作者：Horst Kunz、Tanja Reipen

  DOI：10.1055/s-2003-42429

  日期：——

  Peptide and glycopeptide sequences of the homophilic recognition site of epithelial cadherin (E-cadherin) were synthesized by solid-phase technique based on acid-sensitive Wang anchor according to Fmoc strategy. Fmoc serine building blocks with T N -, T-, (2-6)-sialyl T-antigen and β-N-acetylglucosamine side chains were prepared for the construction of E-cadherin glycopeptides. The T- and (2-6)-sialylT-serine

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。