4-methyl-N-[4-nitro-2-(3-oxoprop-1-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide | 852292-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[4-nitro-2-(3-oxoprop-1-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 852292-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 344.348
• InChiKey: LNHVSIIBENDXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[4-nitro-2-(3-oxoprop-1-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-Acetoxy-6-nitro-9-(toluene-4-sulfonyl)-9H-carbazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Preparative Route to Substituted Carbazoles by Benzannulation

  摘要：

  这里描述了一种新型的区域选择性合成取代咔唑衍生物的方法。根据该程序，通过将取代的6-[2-(对甲苯磺酰胺)-芳基]-3-烷氧羧基己-3-烯-5-炔酸与醋酸酐在醋酸钠存在下处理，可以获得取代的2-烷氧羧基-4-醋氧基-9-(对甲苯磺酰基)咔唑。后者的酸是通过与炔醇进行Sonogashira偶联和Wittig反应这两个关键步骤，从易得的取代o-碘苯胺制备而成。所描述的苯环轧制反应是以区域特异性的方式进行的，并且可以容忍多种取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863741
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-[4-nitro-2-(3-oxoprop-1-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A New Preparative Route to Substituted Carbazoles by Benzannulation

  摘要：

  这里描述了一种新型的区域选择性合成取代咔唑衍生物的方法。根据该程序，通过将取代的6-[2-(对甲苯磺酰胺)-芳基]-3-烷氧羧基己-3-烯-5-炔酸与醋酸酐在醋酸钠存在下处理，可以获得取代的2-烷氧羧基-4-醋氧基-9-(对甲苯磺酰基)咔唑。后者的酸是通过与炔醇进行Sonogashira偶联和Wittig反应这两个关键步骤，从易得的取代o-碘苯胺制备而成。所描述的苯环轧制反应是以区域特异性的方式进行的，并且可以容忍多种取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863741

文献信息

• A New Preparative Route to Substituted Carbazoles by Benzannulation
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-2005-863741

  日期：——

  A new regioselective pathway to substituted carbazole derivatives is described here. According to this procedure substituted 2-alkoxycarbonyl-4-acetoxy-9-(p-toluenesulfonyl) carbazoles are obtained by treatment of substituted 6-[2-(p-toluenesulfonyl­amino)-aryl]-3-alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic acids with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. The latter acids are prepared from the easily available substituted o-iodo-anilines by Sonogashira coupling with propargylic alcohol and Wittig reaction as the key steps. The described benzannulation reaction proceeds in regiospecific fashion and a range of substituents are tolerated.

  这里描述了一种新型的区域选择性合成取代咔唑衍生物的方法。根据该程序，通过将取代的6-[2-(对甲苯磺酰胺)-芳基]-3-烷氧羧基己-3-烯-5-炔酸与醋酸酐在醋酸钠存在下处理，可以获得取代的2-烷氧羧基-4-醋氧基-9-(对甲苯磺酰基)咔唑。后者的酸是通过与炔醇进行Sonogashira偶联和Wittig反应这两个关键步骤，从易得的取代o-碘苯胺制备而成。所描述的苯环轧制反应是以区域特异性的方式进行的，并且可以容忍多种取代基。