1-Benzyl-cis-2,3-dimethylaziridine | 24432-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-cis-2,3-dimethylaziridine
• 英文别名: (2R,3S)-1-benzyl-2,3-dimethylaziridine
• CAS: 24432-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: BFXNQCMCFIVUFE-DHHPTOIESA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 1-Benzyl-cis-2,3-dimethylaziridine 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 以94%的产率得到2-N-benzyl-3-N,3-N-dimethylbutane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolidinones and 1,2-Diamines fromN-Alkyl Aziridines

  摘要：

  讨论了 N-烷基取代的氮丙啶与 LiI 以及亲电子体的反应。在第一组反应中，亲电子体是二氧化碳，产物是恶唑烷酮。在所有反应中，要么没有发生反应，要么得到的产物产量很高。有些反应必须加入 HMPA 才能显著改善区域化学性。观察到了立体化学的净保留。在第二系列反应中，亲电子体是亚胺盐，产物是 1,2-二胺。该反应在 THF 中具有高度区域选择性，无需添加 HMPA。与噁唑烷酮化学反应不同的是，无论是否添加 LiI，二胺的生成效果都一样好。在区域化学方面，添加和不添加 LiI 的结果是一样的。不过，在立体化学方面，在添加 LiI 的情况下，与亚胺盐的反应会净保留立体化学。与此相反，在不添加 LiI 的情况下，在某些情况下反应会净保留立体化学，而在某些情况下则会净反转立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831174
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 cis-2,3-dimethylaziridine 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-Benzyl-cis-2,3-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a070

文献信息

• The solvent-free and catalyst-free conversion of an aziridine to an oxazolidinone using only carbon dioxide
  作者：Chau Phung、Rani M. Ulrich、Mostafa Ibrahim、Nathaniel T. G. Tighe、Deborah L. Lieberman、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1039/c1gc15850c

  日期：——

  It has been found for the first time at room temperature that the reaction of an unactivated 2-alkyl or 2-aryl aziridine with carbon dioxide to generate the corresponding oxazolidinone does not need any form of catalysis or solvent to proceed in high yield, especially when using high speed ball milling.

  首次在室温下发现，未活化的2-烷基或2-芳基氮杂环丙烷与二氧化碳反应生成相应的恶唑烷酮，无需任何形式的催化剂或溶剂，即可高产率进行，尤其是在使用高速球磨的情况下。
• The conversion of an aziridine plus an iminium salt to a 1,2-diamine
  作者：Matthew T. Hancock、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01833-1

  日期：2003.9

  The conversion of an aziridine to a 1,2-diamine using lithium iodide and an iminium salt is discussed. We have found that when the aziridine is substituted by only alkyl groups, it is the less substituted carbonnitrogen bond that is broken; whereas, when the aziridine is substituted by a phenyl group at either the nitrogen or the carbon, it is the more substituted carbonnitrogen bond that is broken

  讨论了使用碘化锂和亚胺盐将氮丙啶转化为1,2-二胺。我们发现，当氮丙啶仅被烷基取代时，被取代的较少取代的碳氮键断裂。反之，当氮丙啶在氮或碳上被苯基取代时，是被更多取代的碳氮键断裂的原因。对于2，3-二取代的氮丙啶，反应顺序与立体化学的净保留有关。
• A convenient and inexpensive conversion of an aziridine to an oxazolidinone
  作者：Matthew T. Hancock、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01325-x

  日期：2003.7

  The conversion of an aziridine to the corresponding oxazolidinone using only carbon dioxide and a catalytic amount of lithium iodide is discussed. In all cases, either no reaction occurred or a high yield of product was obtained. HMPA has been added to the reaction mixture, as needed, to drastically improve the regioselectivity. Net retention of stereochemistry between the starting aziridine and the

  讨论了仅使用二氧化碳和催化量的碘化锂将氮丙啶转化为相应的恶唑烷酮。在所有情况下，要么没有反应发生，要么获得高产率的产物。HMPA已根据需要添加到反应混合物中，以大大提高区域选择性。观察到起始氮丙啶和产物恶唑烷酮之间的立体化学净保留。
• A one-pot conversion of an aziridine to a β-lactam using nickel tetracarbonyl
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1039/c39880000710

  日期：——

  A one-pot, inert atmosphere conversion of an aziridine to a β-lactam has been achieved, using nickel tetracarbonyl, in which the less substituted C–N bond is carbonylated.

  使用四羰基镍将一氮丙啶一锅法在惰性气氛下转化为β-内酰胺，其中取代度较低的C–N键被羰基化。
• CHAMCHAANG, WILAIPORN;PINHAS, ALLAN R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2943-2950
  作者：CHAMCHAANG, WILAIPORN、PINHAS, ALLAN R.

  DOI：——

  日期：——