N-(but-3-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 28394-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-3-enyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-but-3-enyl-4-nitrobenzenesulfonamide；homoallyl(nosyl)amine；4-<4-Nitro-phenylsulfonylamino>-buten-(1)；4-(4-Nitro-phenylsulfonylamino)-buten-(1)；N-3-Buten-1-yl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 28394-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: ZMISZFDXEGDLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到3-fluoro-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼盐酸盐在碘代苯介导的均烯丙基胺的分子内氨基氟化作用中作为氟源

  摘要：

  研究表明，广泛使用的路易斯酸BF 3 ·Et 2 O可以在均胺的分子内氨基氟化反应中充当有效的氟化剂，从而在室温下提供由市售高价碘（III）试剂PhIO介导的3-氟吡咯烷酮。温度。根据一些实验证据，提出了一种涉及碳正离子中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/ol500238k
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  拓宽铁 (III) 催化的 Aza-Prins 环化的合成范围

  摘要：

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901372

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Engaging Sulfonamides: Intramolecular Cross-Electrophile Coupling Reaction of Sulfonamides with Alkyl Chlorides
  作者：Erika L. Lucas、Kirsten A. Hewitt、Pan-Pan Chen、Anthony J. Castro、Xin Hong、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02603

  日期：2020.2.21

  The application of amine derivatives as coupling partners is rare due to the inherent strength of the C-N bond. Herein, we report the first cross-electrophile coupling reaction of unstrained benzylic sulfonamides. Nickel-catalyzed intramolecular cross-electrophile coupling reactions of acyclic and cyclic benzylic sulfonamides with pendant alkyl chlorides generate cyclopropane products. Mechanistic

  由于CN键的固有强度，很少使用胺衍生物作为偶联伴侣。在这里，我们报告了未应变的苄基磺酰胺的第一个交叉亲电子偶联反应。无环和环状苄基磺酰胺与烷基氯化侧基的镍催化的分子内亲电偶联反应生成环丙烷产物。机理实验和DFT计算与通过碘化镁加速苄基磺酰胺的氧化加成反应的反应是一致的。这项工作建立了作为XEC伙伴的中性和非应变胺衍生物，提供了苄基磺酰胺的结构重排，并提供了有关催化剂设计的有价值的信息，以开发新的碳-杂原子键交叉亲电子偶联反应。
• Rh-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Ene-Dienes to Synthesize <i>trans</i>-Divinylpiperidines: A Formal Intramolecular Addition Reaction of Allylic C–H Bond into Dienes
  作者：Qi Cui、Wei Liao、Zi-You Tian、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02319

  日期：2019.10.4

  An originally designed Rh-catalyzed [4 + 2] cycloaddition reaction of nitrogen-tethered 1,7-ene-dienes turned out to be a cycloisomerization reaction, which involves allylic C-H activation/alkene insertion into Rh-H bond/reductive elimination processes. Deuterium labeling experiments gave support to the proposed mechanism. This unexpected cycloisomerization reaction provides an efficient way to synthesize

  最初设计的氮束缚的1,7-烯二烯的Rh催化的[4 + 2]环加成反应是一种环异构化反应，涉及烯丙基CH活化/烯烃插入Rh-H键/还原消除过程。氘标记实验为拟议的机制提供了支持。这种意想不到的环异构化反应提供了一种从容易获得的线性1,7-烯二烯合成反式二乙烯基哌啶的有效方法。
• A novel, facile route to β-fluoroamines by hydrofluorination using superacid HF–SbF5
  作者：Sébastien Thibaudeau、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Fabien Zunino

  DOI：10.1039/b703629a

  日期：——

  A range of unsaturated amines and sulfonamides were converted to β-fluoro nitrogen analogues after hydrofluorination in superacidHF–SbF5, based on the formation of highly reactive electrophilic intermediates.

  一系列不饱和胺和磺酰胺在强酸HF–SbF5中经过氟氢化反应转化为β-氟氮类似物，基于高度反应性电负中间体的形成。
• The <i>aza</i> ‐Prins Cyclization of Unfunctionalized Olefins Promoted by NHC‐Cu Complex and ZrCl ₄
  作者：Yibo Jia、Lin Li、Lili Duan、Yue‐Ming Li

  DOI：10.1002/aoc.5927

  日期：2020.11

  The aza‐Prins cyclization reaction catalyzed by ZrCl4 and NHC (N‐heterocyclic carbene) metal complexes is firstly reported. NHC‐copper complexes as promoter and ZrCl4 as chloride source are utilized under a mild condition, where homoallylic amines and aldehydes are successfully converted to piperidine derivatives in satisfactory yields and diastereoselectivity.

  首次报道了ZrCl 4和NHC（N-杂环卡宾）金属配合物催化的氮杂-Prins环化反应。在温和的条件下使用NHC-铜配合物作为促进剂，并用ZrCl 4作为氯离子源，在该条件下，均烯丙基胺和醛成功地以令人满意的收率和非对映选择性转化为哌啶衍生物。