(S)-α-trifluoromethylleucine | 129865-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-trifluoromethylleucine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)leucine；(2S)-2-azaniumyl-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
• CAS: 129865-66-3
• 化学式: C₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 199.173
• InChiKey: LYDLDBAPMHIAHL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-amino-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate 在 氢氧化钾 、 Dowex 50 W-X₈ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-α-trifluoromethylleucine
  参考文献：
  名称：

  从三氟丙酮酸亚胺合成非外消旋α-三氟甲基α-氨基酸

  摘要：

  我们描述了一种合成非外消旋 α-三氟甲基 α-氨基酸 (α-Tfm-AAs) 的新方法。关键结构单元是亚磺亚胺 (S)-1a 和 (S)-1b，它们是由三氟丙酮酸酯和手性 N-亚磺酰基亚氨基正膦 (S)-8 通过施陶丁格反应制备的，它们用苄基、烯丙基和烷基卤化镁处理。产生的非对映异构 N-亚磺酰基 α-Tfm α-氨基酯 12 和 13 具有中等至良好的立体选择性和产率。当使用烷基格利雅试剂时，立体控制随着空间体积的增加而逐渐增加，而使用苄基/烯丙基格利雅试剂实现反向立体控制，尽管效果不佳。提出了对观察到的立体化学结果的解释，基于手性亚磺亚胺 1 的独有 E 几何结构（关于 C=N 键的 N-亚磺酰基和 CF3trans）。该分配是结构相关性的产物，并得到从头算计算和 NOE 实验的支持。亚磺酰胺 12 和 13 被转化为一系列非外消旋 α-Tfm-AAs 16-22。亚磺酰基助剂可再生循环使用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1449::aid-ejoc1449>3.0.co;2-2

文献信息

• [EN] PIPECOLIC LINKER AND ITS USE FOR CHEMISTRY ON SOLID SUPPORT<br/>[FR] LIEUR PIPÉCOLIQUE ET SON UTILISATION POUR UNE CHIMIE SUR SUPPORT SOLIDE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010023295A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a pipecolic linker and its use as a solid-phase linker in organic synthesis. Said pipecolic solid-phase linker may be used for coupling functional groups chosen between primary amines, secondary amines, aromatic amines, alcohols, phenols and thiols. In particular, said pipecolic solid-phase linker may be used for peptide or pseudopeptide synthesis, such as the reverse N to C peptide synthesis or the retro-inverso peptide synthesis, or for the synthesis of small organic molecules.

  本发明涉及一种吡啶哌酸链连接剂及其在有机合成中作为固相连接剂的用途。所述吡啶哌酸固相连接剂可用于将功能基团偶联在一起，这些功能基团可选择为一级胺、二级胺、芳香胺、醇、酚和硫醇。特别地，所述吡啶哌酸固相连接剂可用于肽或伪肽合成，例如反向N到C肽合成或反向逆转肽合成，或用于小有机分子的合成。
• Age Inhibitors
  申请人：Potier Pierre

  公开号：US20080249030A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to a compound having general formula I, wherein: X represents CH 2 , C═O, C═S or CHOH, X represents CH 2 , C═O, C═S or CHOH, R 1 represents an amino acid which is optionally substituted by one or more halogen atoms, preferably fluorine, or by one or more CF 3 groups and n=0.1 or 2, or X represents CH 2 , C═O, C═S, CHOH, R 1 represents a peptide containing two amino acids, each amino acid being optionally substituted by one or more halogen atoms, preferably fluorine, or by one or more CF 3 groups and n=0 or 1, or XR 1 represent PO 3 H or SO 3 H and n=0.1 or 2; R 2 represents H, XR 1 , an alkyl group at C 1 -C 6 , an aralkyl group at C 1 -C 6 or an aryl group, whereby the alkyl, aralkyl and aryl groups can be substituted by an amine NH 2 , a carboxylic group COOH, one or more halogen atoms, preferably fluorine, or one or more CF 3 groups; or the pharmaceutically-acceptable addition salts, isomers, enantiomers and diastereoisomers of said compound, mixtures thereof, and pharmaceutical or cosmetic compositions comprising same and the use thereof as an AGE-inhibitor drug that traps reactive carbonyl compounds.

  该发明涉及一种具有一般式I的化合物，其中：X代表CH2、C═O、C═S或CHOH，X代表CH2、C═O、C═S或CHOH，R1代表一种氨基酸，该氨基酸可以选择性地被一个或多个卤素原子（优选为氟）或一个或多个CF3基团取代，n=0.1或2，或者X代表CH2、C═O、C═S、CHOH，R1代表含有两个氨基酸的肽，每个氨基酸可以选择性地被一个或多个卤素原子（优选为氟）或一个或多个CF3基团取代，n=0或1，或者XR1代表PO3H或SO3H，n=0.1或2；R2代表H、XR1、C1-C6的烷基、C1-C6的芳基烷基或芳基，其中烷基、芳基烷基和芳基可以被氨基NH2、羧基COOH、一个或多个卤素原子（优选为氟）或一个或多个CF3基团取代；或者所述化合物的药学上可接受的加合盐、异构体、对映体和二对映异构体，其混合物，以及包含其的制药或化妆品组合物及其作为捕捉反应性羰基化合物的AGE抑制剂药物的用途。
• Sulfinimines of trifluoropyruvate: Novel intermediates for chiral non racemic α-trifluoromethyl α-amino acids
  作者：Pierfrancesco Bravo、Marcello Crucianelli、Barbara Vergani、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01698-0

  日期：1998.10

  Key-building blocks are the sulfinimines (S)-1a,b, prepared via Staudinger reaction from trifluoropyruvic esters and the chiral N-sulfinyl iminophosphorane (S)-5, which were reacted with benzyl and alkylmagnesium halides. The resulting N-sulfinyl α-Tfm α-amino esters 6a,b and 6c-g, respectively, were produced with opposite stereoselectivity. The stereocontrol with alkyl Grignard reagents was progressively

  提出了一种合成非外消旋的α-三氟甲基（Tfm）α-氨基酸（AAs）的新方法，并且对制备有用。关键的结构单元是亚磺胺（S）-1a，b，它是通过Staudinger反应由三氟丙酮酸酯和手性N-亚磺酰基亚氨基膦酸酯（S）-5制备的，它们与苄基卤化物和烷基镁卤化物反应。分别以相反的立体选择性产生所得的N-亚磺酰基α-Tfmα-氨基酯6a，b和6c-g。烷基格氏试剂的立体控制随着空间体积的增加而逐渐提高。一些加合物6分别转化为α-Tfm-苯丙氨酸（R）-8（可再生并回收手性助剂），α-Tfm-亮氨酸（S）-11e，α-Tfm-丁氨酸（S）-11f和α-Tfm-丙氨酸（S）-11g分两步放在一个锅中。SCV1
• PIPECOLIC LINKER AND ITS USE FOR CHEMISTRY ON SOLID SUPPORT
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20110152464A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a pipecolic linker and its use as a solid-phase linker in organic synthesis. Said pipecolic solid-phase linker may be used for coupling functional groups chosen between primary amines, secondary amines, aromatic amines, alcohols, phenols and thiols. In particular, said pipecolic solid-phase linker may be used for peptide or pseudopeptide synthesis, such as the reverse N to C peptide synthesis or the retro-inverso peptide synthesis, or for the synthesis of small organic molecules.

  本发明涉及一种肽酪氨酸连接剂及其在有机合成中作为固相连接剂的使用。该肽酪氨酸固相连接剂可用于偶联所选的功能基团，包括一级胺、二级胺、芳香胺、醇、酚和硫醇。特别地，该肽酪氨酸固相连接剂可用于肽或伪肽合成，如反N到C肽合成或反向-反向肽合成，或用于小有机分子的合成。
• Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols
  申请人：Centre National pour la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2270025A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  The present invention relates to the synthesis of depsipeptides on solid phase support. Said depsipeptides are then implicated in a solution phase O-N acyl shift enabling to obtain the corresponding peptide alcohols.

  本发明涉及在固相支持物上合成去肽。然后在溶液相中进行O-N酰基转移，得到相应的肽醇。