(2S,4R)-(+)-4-triisopropylsiloxy-2-(4'-N,O-di(benzyloxycarbonyl)hydroxylaminobutyl)cyclopentan-1-one | 645389-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-(+)-4-triisopropylsiloxy-2-(4'-N,O-di(benzyloxycarbonyl)hydroxylaminobutyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: benzyl [4-[(1S,4R)-2-oxo-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]butyl-phenylmethoxycarbonylamino] carbonate
• CAS: 645389-99-7
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₇Si
• 分子量: 611.851
• InChiKey: GNUGAJISFOAVIW-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-(+)-4-triisopropylsiloxy-2-(4'-N,O-di(benzyloxycarbonyl)hydroxylaminobutyl)cyclopentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(5aS,7R)-(-)-7-triisopropylsiloxy-2,3,4,5,5a,6,7,8-octahydrocyclopent[b]azepine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  奎诺齐啶生物碱的环扩展途径：（-）-lasubine II的正式合成。

  摘要：

  报道了两个氮环扩环反应在Lasubine生物碱合成中的应用。该方法涉及在三异丙基甲硅烷基保护的（S）-4-（-）-羟基环戊烯酮上进行的共轭还原/烷基化序列，通过氮环扩环形成喹喔啉酮环系统以及向所得内酰胺中添加芳基金属物种。这项工作导致了2-epi-lasubine II的制备和lasubine II的正式合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035965c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-triisopropylsilyloxy-1-hydroxycyclopent-2-ene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 chloroplatinic acid 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane complex 、 氢气 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (2S,4R)-(+)-4-triisopropylsiloxy-2-(4'-N,O-di(benzyloxycarbonyl)hydroxylaminobutyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  奎诺齐啶生物碱的环扩展途径：（-）-lasubine II的正式合成。

  摘要：

  报道了两个氮环扩环反应在Lasubine生物碱合成中的应用。该方法涉及在三异丙基甲硅烷基保护的（S）-4-（-）-羟基环戊烯酮上进行的共轭还原/烷基化序列，通过氮环扩环形成喹喔啉酮环系统以及向所得内酰胺中添加芳基金属物种。这项工作导致了2-epi-lasubine II的制备和lasubine II的正式合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035965c

文献信息

• Ring Expansive Routes to Quinolizidine Alkaloids:  Formal Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Vijaya Gracias、Yibin Zeng、Pankaj Desai、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol035965c

  日期：2003.12.1

  synthesis is reported. The approach involves a conjugate reduction/alkylation sequence carried out on triisopropylsilyl-protected (S)-4-(-)-hydroxycyclopentenone, the formation of the quinolizidone ring system through nitrogen ring expansion, and the addition of an arylmetallic species to the resulting lactam. This work resulted in the preparation of 2-epi-lasubine II and a formal synthesis of lasubine

  报道了两个氮环扩环反应在Lasubine生物碱合成中的应用。该方法涉及在三异丙基甲硅烷基保护的（S）-4-（-）-羟基环戊烯酮上进行的共轭还原/烷基化序列，通过氮环扩环形成喹喔啉酮环系统以及向所得内酰胺中添加芳基金属物种。这项工作导致了2-epi-lasubine II的制备和lasubine II的正式合成。[反应：看文字]