methyl 6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 22870-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester；2H-Pyran-2-carboxylic acid, 3,6-dihydro-6-methoxy-, methyl ester
• CAS: 22870-43-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BEPDBZBIHYPLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 methyl 6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(2R,6S)-6-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transition Metal-Catalyzed Route to Functionalized Dihydropyrans and Tetrahydrooxepines

  摘要：

  已开发出一种直接合成α,α'-二取代二氢吡喃和四氢氧庚因的路线，该路线涉及钯和钌催化的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1598
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 O,O- 和 N,O-缩醛的闭环复分解

  摘要：

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

文献信息

• Process for producing optically active dihydropyran derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05155240A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  A process for producing an optically active dihydropyran derivative represented by formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a tri-lower alkylsilylmethyl group, a lower alkoxycarbonylamino group, or an --OR.sup.5 group, wherein R.sup.5 represents a lower alkyl group, a lower acyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a di-lower alkylcarbamoyl group, or a tri-lower alkylsilyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are taken together to form a 5- to 7-membered cyclic hydrocarbon group or to form a condensed heterocyclic group with an oxygen atom, or R.sup.2 and R.sup.3 are taken together to form a 5- to 7-membered cyclic hydrocarbon group or to form a condensed heterocyclic group with an oxygen atom, provided that all of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 do not represent hydrogen atoms at the same time; and R.sup.6 represents a lower alkyl group, which comprises reacting a diene compound represented by formula (2): ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 have the same meanings as defined above, with a glyoxylic acid ester represented by formula (3): ##STR3## wherein R.sup.6 has the same meaning as defined above, in the presence of a binaphthol-titanium complex represented by formula (4): ##STR4## wherein X represents a chlorine atom or a bromine atom, is disclosed.

  一种生产光学活性二氢吡喃衍生物的方法，其化学式为（1）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别表示氢原子、低级烷基、三低级烷基硅甲基基团、低级烷氧羰基氨基基团或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5表示低级烷基、低级酰基、低级烷氧羰基基团、二低级烷基氨基基团或三低级烷基硅基基团，或R.sup.1和R.sup.2结合形成5-至7-成员环烃基团或与氧原子形成紧缩杂环基团，或R.sup.2和R.sup.3结合形成5-至7-成员环烃基团或与氧原子形成紧缩杂环基团，前提是所有R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4不同时表示氢原子；且R.sup.6表示低级烷基。该方法包括在存在双萘酚钛配合物（化学式（4））的情况下，将化学式（2）所表示的二烯化合物与化学式（3）所表示的甘酸酯反应，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4的含义如上所定义，R.sup.6的含义如上所定义，X表示氯原子或溴原子。
• US5155240A
  申请人：——

  公开号：US5155240A

  公开（公告）日：1992-10-13
• A Novel Transition Metal-Catalyzed Route to Functionalized Dihydropyrans and Tetrahydrooxepines
  作者：Floris P. J. T. Rutjes、T. Martijn Kooistra、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1055/s-1998-1598

  日期：1998.2

  A straightforward route for the synthesis of α,α'-disubstituted dihydropyrans and tetrahydrooxepines has been developed involving Pd- and Ru-catalyzed reactions.

  已开发出一种直接合成α,α'-二取代二氢吡喃和四氢氧庚因的路线，该路线涉及钯和钌催化的反应。
• Ring-Closing Metathesis of Allylic O,O- and N,O-Acetals
  作者：Sape S. Kinderman、Robin Doodeman、Jetze W. van Beijma、Jaap C. Russcher、Kim C. M. F. Tjen、T. Martijn Kooistra、Homayun Mohaselzadeh、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

  日期：2002.8

  A variety of allylic O,O -a ndN,O-acetals were synthesized using a mild palladium-catalyzed coupling of an alcohol or sulfonamide with an alkyl or aryl 1,2-propadienyl ether. The resulting linear acetals were used for the synthesis of unsaturated rings via ring-closing metathesis, in which the acetal carbon ± a precursor for oxycarbenium or N-sulfonyliminium ions, respectively ± served as a reactive

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。