3-Phenyl-3-(3-chlor-phenyl)-3-hydroxy-propin-(1) | 201050-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-3-(3-chlor-phenyl)-3-hydroxy-propin-(1)
• 英文别名: 1-m-chlorophenyl-1-phenyl propargyl alcohol；3-chloro-α-ethynyl-benzhydrol；1-(3-Chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 201050-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: DIBMKGQPUFNJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3-(3-chlor-phenyl)-3-hydroxy-propin-(1) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  方便高效的2 H-Chromene和4-Chromanone衍生物的路线：碘促进的和对甲苯磺酸催化的脯氨酸级联环化反应

  摘要：

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201406100
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯甲酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Phenyl-3-(3-chlor-phenyl)-3-hydroxy-propin-(1)
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的涉及C–O和C–P键形成的环合成有机磷化合物

  摘要：

  描述了一种新颖的三氟甲磺酸铜（II）催化的高效炔烃与二苯基膦氧化物的级联环氧化合成有价值的有机磷化合物的方法。该方案对环境气氛具有良好的官能团相容性和不敏感性，可在温和条件下以高收率提供一条简单直接的途径通往有机磷化合物产品。该方法可以有效地放大到克级，从而突出了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01947

文献信息

• Acetylenic carbamates. III. The N-cycloaliphatic derivatives
  作者：Robert D. Dillard、G. A. Poore、Nelson R. Easton、M. J. Sweeney、W. R. Gibson

  DOI：10.1021/jm00312a011

  日期：1968.11
• BF₃·Et₂O-Promoted Cleavage of the C_sp–C_sp2 Bond of 2-Propynolphenols/Anilines: Route to C2-Alkenylated Benzoxazoles and Benzimidazoles
  作者：Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Bo Song、Xin-Hua Hao、Ya-Ping Han、Pin Gao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo502761x

  日期：2015.2.20

  A novel BF3 center dot Et2O-promoted tandem reaction of easily prepared 2-propynolphenols/anilines and trimethylsilyl azide is developed to give C2-alkenylated benzoxazoles and benzimidazoles in moderate to good yields. Most reactions could be accomplished in 30 min at room temperature. This tandem process involves a C-sp-C-sp2 bond cleavage and a C-N bond formation. Moreover, both tertiary and secondary propargylic alcohols with diverse functional groups were tolerated under the mild conditions.
• Acetylenic Carbamates. A New Class of Potential Oncolytic Agents
  作者：Robert D. Dillard、Gerald. Poore、Donald R. Cassady、Nelson R. Easton

  DOI：10.1021/jm00313a008

  日期：1967.1.1
• US3965179A
  申请人：——

  公开号：US3965179A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4066709A
  申请人：——

  公开号：US4066709A

  公开（公告）日：1978-01-03