4,6-bis(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine | 1422357-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-bis(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 1422357-67-2
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂N₂
• 分子量: 310.346
• InChiKey: FVCNEDYZZPMBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 二甲基氢胺 在 ferrous iodide 、 (1E,1′E)-1,1′-(pyridine-2,6-diyl)bis(N-mesitylmethanimine) 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到4,6-bis(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化的[2 + 2 + 2]环加成反应从末端炔烃和氰胺形成4,6-二取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  由氧化还原活性吡啶二胺（PDAI）配体结合的铁络合物催化两个末端炔烃和一个氰胺的环加成反应。该反应是化学选择性的和区域选择性的，因为仅以中等至高产率形成4，6-二取代的2-氨基吡啶产物。铁氮杂金属环（4）的分离表明，在较长的反应时间内，大量的氰胺会使催化剂失活。铁催化的环加成反应可直接合成各种氨基吡啶，包括已知的雌激素受体配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02374

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition Reaction of Diynes and Cyanamides at Room Temperature
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fen Xu、Bin Pan、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo400057t

  日期：2013.4.5

  An iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes and cyanamides at room temperature is reported. Highly substituted 2-aminopyridines were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity. Insights toward the reaction process were investigated through in situ IR spectra and control experiments. In this iron-catalyzed cycloaddition reaction, the active iron species was generated only in the presence of both alkynes and nitriles. The lower reaction temperature, broad substrates scope, and inversed regioselectivity make it a complementary method to the previously developed iron catalytic system.
• Regioselective Iron-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 4,6-Disubstituted 2-Aminopyridines from Terminal Alkynes and Cyanamides
  作者：Nathan A. Spahn、Minh H. Nguyen、Jonas Renner、Timothy K. Lane、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02374

  日期：2017.1.6

  redox-active pyridine dialdimine (PDAI) ligands catalyze the cycloaddition of two terminal alkynes and one cyanamide. The reaction is both chemo- and regioselective, as only 4,6-disubstituted 2-aminopyridine products are formed in moderate to high yields. Isolation of an iron azametallacycle (4) suggests that catalyst deactivation occurs with a large excess of cyanamide over longer reaction times. Fe-catalyzed

  由氧化还原活性吡啶二胺（PDAI）配体结合的铁络合物催化两个末端炔烃和一个氰胺的环加成反应。该反应是化学选择性的和区域选择性的，因为仅以中等至高产率形成4，6-二取代的2-氨基吡啶产物。铁氮杂金属环（4）的分离表明，在较长的反应时间内，大量的氰胺会使催化剂失活。铁催化的环加成反应可直接合成各种氨基吡啶，包括已知的雌激素受体配体。