(1R,2R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine | 406174-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine
• 英文别名: (1R,2R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 406174-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: NVONXANDMFUUKH-CRAIPNDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((1R,2R)-6,7-Dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-methoxymethyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric synthesis of a dopamine D1 agonist, dihydrexidine, employing asymmetric conjugate addition technology

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of benzophenanthridine dopamine D1 full agonist, dihydrexidine, was accomplished employing three key processes, external chiral ligand-cont rolled conjugate addition of phenyllithium, Curtius conversion of a carboxylic group to an amino group, and finally Pictet-Spengler type cyclization completing skeleton construction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01823-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1-butene 在 4-甲氧基苯硫酚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonist, dihydrexidine

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of first, high affinity domaine D1 full agonist, dihydrexidine has been accomplished via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.008

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylboration of Alkenylarenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201609844

  日期：2017.1.16

  A method for the catalytic enantioselective arylboration of alkenylarenes is disclosed. The reaction leads to the formation of 1,1‐diarylalkanes that also incorporate an additional pinacol boronic ester which can be easily transformed to a variety of groups. The products are formed with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  公开了用于烯基芳烃的催化对映选择性芳基硼化的方法。该反应导致形成1,1-二芳基烷烃，该烷烃还掺入了另外的频哪醇硼酸酯，可以轻松转化为各种基团。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Further Definition of the D₁ Dopamine Receptor Pharmacophore:  Synthesis of <i>trans</i>-6,6a,7,8,9,13b-Hexahydro-5<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]naphth[2,1-<i>b</i>]azepines as Rigid Analogues of β-Phenyldopamine
  作者：Kitaw Negash、David E. Nichols、Val J. Watts、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm970157a

  日期：1997.7.1

  In an effort to define further the active geometry of the beta-phenyldopamine pharmacophore of certain dopamine D1 agonists, the title compounds have been synthesized as conformationally restricted homologues of the potent benzophenanthridine dopamine D1 agonist dihydrexidine 4a. The dihydroxy secondary amine 5b was evaluated as a potential agonist, whereas the N-methyl compounds 5a and 5c were hypothesized

  为了进一步定义某些多巴胺D1激动剂的β-苯基多巴胺药效团的活性几何结构，已经合成了标题化合物，作为强苯并菲啶多巴胺D1激动剂二氢己定4a的构象受限的同源物。二羟基仲胺5b被评价为潜在的激动剂，而N-甲基化合物5a和5c被假定为拮抗剂。令人惊讶的是，这三种化合物都没有对多巴胺D1或D2受体具有高亲和力。这些分子的低能构象的比较表明，5b的苯基侧链相对于4a的相应环扭曲了约28度。此外，用于扩展5b C环的其他亚甲基朝向分子的α面突出，也许暗示分子的该区域中的空间突出是不被容许的。最后，掺入这些分子中的苯乙胺片段偏离假定为激动剂活性所必需的反平面构象偏离约30度。另一方面，将潜在的拮抗剂分子5a和5c与多巴胺D1拮抗剂SCH 39166 2进行了比较。前两个结构的构象与2的构象有很大不同。最显着的差异在于侧链的相对方向两个系列中的苯环，以及2中的乙胺片段接近gauche构象的事实，而5a和5c中可比的取向则更接近反平面构象。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Dihydronitronaphthalenes
  作者：Saumen Hajra、Rajib Ghosh、Sagar Chakrabarti、Amit Ghosh、Swarup Dutta、Tushar K. Dey、Rajesh Malhotra、Sonika Asijaa、Subho Roy、Shantanu Dutta、Sourav Basu

  DOI：10.1002/adsc.201200241

  日期：2012.9.17

  A highly enantioselective (up to 91% ee) rhodium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids has been achieved leading to the challenging dihydro‐3‐nitronaphthalenes using one equivalent of phosphoramidite ligand to rhodium catalyst. A concise formal asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonist, dihydrexidine was accomplished using the method.

  已经实现了高对映选择性（高达91％ee）的铑催化芳基硼酸的不对称加成反应，导致使用一当量的亚磷酰胺配体与铑催化剂形成具有挑战性的二氢-3-硝基萘。使用该方法完成了多巴胺D1激动剂二氢己定的简明形式不对称合成。
• A new approach for the synthesis of (±)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine (dihydrexidine)
  作者：K. Negash、D.E. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01574-2

  日期：1996.9

  A novel method is reported for the synthesis of (±)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine (dihydrexidine, 6b) employing as a key step the cyclization of the acid chloride of 3b, via decarbonylation, to the hexahydrobenzo[a]phenanthridine 4b.

  报道了一种新的方法，用于合成（±）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（dihydrexidine，6b），这是环化的关键步骤通过脱羰，将3b的酰氯生成六氢苯并[a]菲啶4b。
• [EN] METHOD OF ADMINISTRATION OF DOPAMINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PROCEDES D'ADMINISTRATION D'AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：DARPHARMA INC

  公开号：WO2006012640A3

  公开（公告）日：2009-04-16