4-<(3-Chlorobenzyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine | 223685-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(3-Chlorobenzyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine
• 英文别名: 4-[(3-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-1-methylpiperidine
• CAS: 223685-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNS
• 分子量: 255.812
• InChiKey: MRFFNOGKJUWALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(3-Chlorobenzyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-<(3-Chlorobenzyl)sulfanyl>piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modification of Anpirtoline, a Non-Opioid Centrally Acting Analgesic

  摘要：

  描述了对anpirtoline（2a）的分子修饰。通过多种方法制备了4-[(3-氯苯基)硫基]-1-甲基哌啶（3a），以及其去甲基化产物deazaanpirtoline（3c）。哌啶-4-硫醇与2-氯-4-硝基吡啶、2,4-二氯-6-甲基吡啶和3,6-二氯吡啉的亲核取代反应分别得到了2-氯-4-(哌啶-4-基硫基)吡啶（6）、4-氯-6-甲基-2-(哌啶-4-基硫基)吡啶（7）和3-氯-6-(哌啶-4-基硫基)吡啉（8）。从氯化钠2-氯吡啶-6-硫酸盐得到了2-氯-6-(吡啶-4-基硫基)吡啶（10）和4-[(2-氯吡啶-6-基)硫基]喹啉（11）。还制备了在吡啶基团与硫原子之间插入亚甲基基团（化合物12b）以及在硫原子与哌啶环之间插入亚甲基基团（化合物13b）的Homoanpirtoline类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc19990363
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-巯基哌啶 、 间氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-<(3-Chlorobenzyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modification of Anpirtoline, a Non-Opioid Centrally Acting Analgesic

  摘要：

  描述了对anpirtoline（2a）的分子修饰。通过多种方法制备了4-[(3-氯苯基)硫基]-1-甲基哌啶（3a），以及其去甲基化产物deazaanpirtoline（3c）。哌啶-4-硫醇与2-氯-4-硝基吡啶、2,4-二氯-6-甲基吡啶和3,6-二氯吡啉的亲核取代反应分别得到了2-氯-4-(哌啶-4-基硫基)吡啶（6）、4-氯-6-甲基-2-(哌啶-4-基硫基)吡啶（7）和3-氯-6-(哌啶-4-基硫基)吡啉（8）。从氯化钠2-氯吡啶-6-硫酸盐得到了2-氯-6-(吡啶-4-基硫基)吡啶（10）和4-[(2-氯吡啶-6-基)硫基]喹啉（11）。还制备了在吡啶基团与硫原子之间插入亚甲基基团（化合物12b）以及在硫原子与哌啶环之间插入亚甲基基团（化合物13b）的Homoanpirtoline类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc19990363

文献信息

• Molecular Modification of Anpirtoline, a Non-Opioid Centrally Acting Analgesic
  作者：Stanislav Rádl、Wieland Hafner、Petr Hezký、Ivan Krejčí、Jan Proška、Jan Taimr

  DOI：10.1135/cccc19990363

  日期：——

  Molecular modification of anpirtoline (2a) is described. Several methods of preparation of 4-[(3-chlorophenyl)sulfanyl]-1-methylpiperidine (3a) and its demethylation led to the deazaanpirtoline (3c). Nucleophilic substitution of piperidine-4-thiole with 2-chloro-4-nitropyridine, 2,4-dichloro-6-methylpyridine, and 3,6-dichloropyridazine led to 2-chloro-4-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridine (6), 4-chloro-6-methyl-2-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridine (7), and 3-chloro-6-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridazine (8), respectively. 2-Chloro-6-(pyridin-4-ylsulfanyl)pyridine (10) and 4-[(2-chloropyridin-6-yl)sulfanyl]quinoline (11) were obtained from sodium 2-chloropyridine-6-thiolate. Homoanpirtoline analogs with methylene group inserted between the pyridine moiety and the sulfur atom (compound 12b) as well as between the sulfur atom and the piperidine ring (compound 13b) were also prepared.

  描述了对anpirtoline（2a）的分子修饰。通过多种方法制备了4-[(3-氯苯基)硫基]-1-甲基哌啶（3a），以及其去甲基化产物deazaanpirtoline（3c）。哌啶-4-硫醇与2-氯-4-硝基吡啶、2,4-二氯-6-甲基吡啶和3,6-二氯吡啉的亲核取代反应分别得到了2-氯-4-(哌啶-4-基硫基)吡啶（6）、4-氯-6-甲基-2-(哌啶-4-基硫基)吡啶（7）和3-氯-6-(哌啶-4-基硫基)吡啉（8）。从氯化钠2-氯吡啶-6-硫酸盐得到了2-氯-6-(吡啶-4-基硫基)吡啶（10）和4-[(2-氯吡啶-6-基)硫基]喹啉（11）。还制备了在吡啶基团与硫原子之间插入亚甲基基团（化合物12b）以及在硫原子与哌啶环之间插入亚甲基基团（化合物13b）的Homoanpirtoline类似物。