(R/S)-4-(2-thienyl)-2-butanol | 88961-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R/S)-4-(2-thienyl)-2-butanol
• 英文别名: 4-(thiophen-2-yl)butan-2-ol；4-thiophen-2-yl-butan-2-ol；4-(2-Thienyl)-2-butanol；4-Thiophenyl-2-butanol；4-thiophen-2-ylbutan-2-ol
• CAS: 88961-81-3
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: ZMTQZWKVBHHYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-4-(2-thienyl)-2-butanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(R/S)-4-1-(2-thienyl)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  调整脂肪酶催化的2取代的噻吩和呋喃的动力学拆分：一种可扩展的化学酶途径，以掩盖的γ-双-氧代醇

  摘要：

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2016.01.014
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R/S)-4-(2-thienyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  调整脂肪酶催化的2取代的噻吩和呋喃的动力学拆分：一种可扩展的化学酶途径，以掩盖的γ-双-氧代醇

  摘要：

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2016.01.014

文献信息

• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Neue Phenäthanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0101069A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Die tertiären Amine der Formel worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5; X' Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di-oder tri-substituiertes Phenyl; X2 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di- oder tri-substituiertes Phenyl, Y Wasserstoff, nieder-Alkyl, Hydroxymethyl, Carboxy oder nieder-Alkoxycarbonyl; Z ein Rest der Formel R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, Acylamino, nloder-Alkoxybenzylamino, Nitro, Carbamoyl, Trifluormethyl oder nieder-Alkylsulfonylmethyl; R4, R5 and R51 Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkanoyl, Carboxy, Cyano, Hydroxy, Hydroxy-nieder-alkyl, Acyloxy oder einen Rest -C(R6)=C(R7)COOR8, -SO2R9, -C(O)R9 oder -CH2R10, wobei R4 nicht Wasserstoff ist, falls R5 Hydroxy, nieder-Alkyl oder -Alkoxy ist; R6, R7 und R8 Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R9 Amino, mono-nieder-Alkylamino oder eine Gruppe R; R di-nieder-Alkylamino-Piperidino, Morpholino, Thiamorpholino, Piperazino oder den Aetherrest eines niederaliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkohols oder eines Phenols; und R10 eine Gruppe R darstellt und, falls R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, nieder-Alkoxybenzylamino oder Trifluormethyl, und gleichzeitig Y Wasserstoff, nieder-Alkyl oder Hydroxymethyl sind, R10 auch eine Gruppe Amino oder mono-nieder-Alkylamino darstellen kann, sowie die physiologisch verträglichen Salze davon wirken hypoglykämisch und vermindern die Glykosurie. Sie werden ausgehend von entsprechenden primären oder sekundären Aminen hergestellt.

  式中的叔胺 其中 n 为 1 至 5 的整数； X' 是苯基或由 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基； X2 是氢、低级烷基、苯基或被 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基、 Y 是氢、低级烷基、羟甲基、羧基或低级烷氧羰基； Z 是式中的一个基团 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、酰氨基、正或烷氧基苄基氨基、硝基、氨基甲酰基、三氟甲基或低级烷基磺酰基甲基； R4、R5 和 R51 是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、羧基、氰基、羟基、羟基低级烷基、酰氧基或基 -C(R6)=C(R7)COOR8、-SO2R9、-C(O)R9 或 -CH2R10、 其中，如果 R5 是羟基、低级烷基或-烷氧基，则 R4 不是氢； R6、R7 和 R8 是氢或低级烷基； R9 是氨基、单低级烷基氨基或基团 R； R 是二低级烷基氨基哌啶、吗啉、噻吗啉、哌嗪或低级脂肪族、环脂族或芳脂族醇或酚的乙醚残基；以及 R10 代表一个基团 R，如果 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、低级烷氧基苄基氨基或三氟甲基，同时 Y 是氢、低级烷基或羟甲基，则 R10 也可代表一个基团氨基或单低级烷基氨基、 及其生理上可耐受的盐类具有降血糖和减少糖尿的作用。它们是以相应的伯胺或仲胺为基础生产的。
• Preparation of 2-(2-thienyl) ethylamine and synthesis of thieno [3,2-C] pyridine derivatives therefrom
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0522956A2

  公开（公告）日：1993-01-13

  Compounds of the formulae: wherein : R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl of one to six carbon atoms, aryl or substituted aryl ; are advantageously converted to isocyanurate compounds, 2-(2-thienyl)ethylamine compounds and thieno[3,2-c]pyridine derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly ticlopidine hydrochloride.

  式中的化合物： 其中： R1、R2、R3 和 R4 独立地为氢、1 至 6 个碳原子的低级烷基、芳基或取代芳基； 可转化为异氰脲酸酯化合物、2-(2-噻吩基)乙胺化合物和噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物及其药物可接受盐，特别是盐酸噻氯匹定。
• Neue Aziridin- und Phenäthanolaminderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094595B1

  公开（公告）日：1987-01-14
• Phenoxypropanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0140243B1

  公开（公告）日：1988-11-09