2,4-bis[N-(4-tolylsulfonyl)aminomethyl]-1,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene | 168838-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis[N-(4-tolylsulfonyl)aminomethyl]-1,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene
• 英文别名: diethyl 4,6-bis[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 168838-32-2
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 588.703
• InChiKey: ODIUNPNDJWTGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis[N-(4-tolylsulfonyl)aminomethyl]-1,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene 、 diethyl 2,6-dibromomethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到tetraethyl 3,11-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,11,17-triazatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene-6,8,14,16-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡啶环的分子带

  摘要：

  描述了带状化合物6-10的首次合成。制备并表征了新的结构单元2,6-双（溴甲基）吡啶-3,5-二羧酸二乙酯1。单晶X射线结构分析表明，这些带状分子呈折叠构型排列，吡啶和苯单元面对面折叠，甲苯磺酰基单元8-10朝外。这些分子带的“分子内自组装”（折叠）主要归因于[3.3]元环phanes和吡啶并吡啶的能量上更有利的顺式构象。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961225
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 2,4-bis[N-(4-tolylsulfonyl)aminomethyl]-1,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Breidenbach, Stefan; Ohren, Stefan; Voegtle, Fritz, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 832 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A triple layered helical chiral cyclophane—one-pot synthesis, enantiomer separation and chiroptical properties
  作者：Jörg Harren、Adam Sobanski、Martin Nieger、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto、Fritz Vögtle

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00115-3

  日期：1998.4

  The triple layered tetraazacyclophane 3a was prepared in high yield by a fourfold bond connection in a one-pot reaction sequence. The helical chirality of 3a results from the unique crossed meta/meta-cyclophane linkage. A racemisation process can only take place by breaking a covalent bond. The X-ray structure analysis of 3a proved the constitution of the isomer, difficult to determine by spectroscopy

  通过一锅反应顺序中的四重键连接以高收率制备了三层四氮杂环烷3a。3a的螺旋手性来自独特的交叉的meta / meta- cyclophane键。外消旋化过程只能通过打破共价键来进行。3a的X射线结构分析证明了异构体的组成，难以通过光谱法确定，并且揭示了骨架芳烃环的面对面排列。对映体分离是通过在纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）色谱柱上的HPLC进行的。记录了3a的CD光谱，并讨论了其手性。
• An iterative synthetic approach to nanometre-scale molecular ribbons
  作者：Stefan Breidenbach、Stefan Ohren、Martin Nieger、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/c39950001237

  日期：——

  The hitherto longest molecular ribbons (4–6), composed of several [3.3]metacyclophane units, are synthesized using a new iterative synthetic strategy, up to a length of seven fourfold-bridged benzene rings, and it is proved by X-ray crystal structural analyses and 1H NMR spectroscopy that these molecules form meander-type folded syn conformations leading to multiple π-staples.

  通过 X 射线晶体结构分析和 1H NMR 光谱分析证明，这些分子形成了蜿蜒型折叠合成构象，导致多个 π-带。
• Breidenbach, Stefan; Ohren, Stefan; Voegtle, Fritz, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 832 - 837
  作者：Breidenbach, Stefan、Ohren, Stefan、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Ribbons Containing Pyridine Rings
  作者：Stefan Breidenbach、Stefan Ohren、Regine Herbst-Irmer、Sirpa Kotila、Martin Nieger、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/jlac.199619961225

  日期：1996.12

  folded conformation, with the pyridine and benzene units being folded in a face-to-face manner, and the tosyl units of 8–10 pointing outwards. The “intramolecular self-assembly” (folding) of these molecular ribbons is primarily attributable to the energetically more favourable syn conformation of both the [3.3]metacyclophanes and the pyridinophanes.

  描述了带状化合物6-10的首次合成。制备并表征了新的结构单元2,6-双（溴甲基）吡啶-3,5-二羧酸二乙酯1。单晶X射线结构分析表明，这些带状分子呈折叠构型排列，吡啶和苯单元面对面折叠，甲苯磺酰基单元8-10朝外。这些分子带的“分子内自组装”（折叠）主要归因于[3.3]元环phanes和吡啶并吡啶的能量上更有利的顺式构象。