6-methyl-N-(2-nitrophenyl)pyridin-3-amine | 5024-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-N-(2-nitrophenyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(6-methyl-3-pyridinylamino)nitrobenzene；N-(2-Methyl-5-pyridyl)-2-nitroanilin；2-Nitro-N-(6'-methylpyridyl-3')-anilin；(6-methyl-pyridin-3-yl)-(2-nitro-phenyl)-amine
• CAS: 5024-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: UOGYKJWTTODZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-N-(2-nitrophenyl)pyridin-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹-(6-methylpyridin-3-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现新的 riminophenazine 类似物作为抗耐药结核分枝杆菌的抗分枝杆菌剂

  摘要：

  制备了 23 种新的 riminophenazine 和 pyrido[3,2-b]quinoxaline 衍生物，并检查了它们对海分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。和结核分枝杆菌H37Rv，以氯法齐明( 1 )为先导。构效关系 (SAR) 分析表明，在N -5 原子上引入杂环或二乙胺取代的苯部分可能对活性有益。最有效的化合物7m对野生型以及耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) TB 临床分离株也表现出增强的活性，MIC 范围为 0.08 至 1.25 μg/mL，尤其对菌株 M20A507，抗1 . 进一步的机制研究表明，其抗结核活性与细胞膜破坏无关，但与 NDH-2 减少和由此产生的高 ROS 产生有关。我们的研究为进一步将氯法齐明衍生物开发成有前景的抗 MDR 和 XDR TB 的抗菌剂提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105929
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-甲基吡啶 、 1-氟-2-硝基苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到6-methyl-N-(2-nitrophenyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新的 riminophenazine 类似物作为抗耐药结核分枝杆菌的抗分枝杆菌剂

  摘要：

  制备了 23 种新的 riminophenazine 和 pyrido[3,2-b]quinoxaline 衍生物，并检查了它们对海分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。和结核分枝杆菌H37Rv，以氯法齐明( 1 )为先导。构效关系 (SAR) 分析表明，在N -5 原子上引入杂环或二乙胺取代的苯部分可能对活性有益。最有效的化合物7m对野生型以及耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) TB 临床分离株也表现出增强的活性，MIC 范围为 0.08 至 1.25 μg/mL，尤其对菌株 M20A507，抗1 . 进一步的机制研究表明，其抗结核活性与细胞膜破坏无关，但与 NDH-2 减少和由此产生的高 ROS 产生有关。我们的研究为进一步将氯法齐明衍生物开发成有前景的抗 MDR 和 XDR TB 的抗菌剂提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105929

文献信息

• WO2019198692A5
  申请人：——

  公开号：WO2019198692A5

  公开（公告）日：2023-05-19
• PETERSON L. H.; TOLMAN R. L., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 3, 527-529
  作者：PETERSON L. H.、 TOLMAN R. L.

  DOI：——

  日期：——
• FUSED CYCLIC UREA DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：EP3774739B1

  公开（公告）日：2022-05-11
• [EN] FUSED CYCLIC UREA DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE CYCLIQUE FUSIONNÉS UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE CRHR2
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2019198692A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to fused cyclic urea derivatives which have antagonistic activities against CRHR1 and/or CRHR2, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which CRHR1 and/or CRHR2 is involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CRHR1 and/or CRHR2 is involved.
• Discovery of new riminophenazine analogues as antimycobacterial agents against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xiaoqiang Zhao、Yuheng Mei、Zhihao Guo、Shuyi Si、Xican Ma、Yinghong Li、Yan Li、Danqing Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105929

  日期：2022.11

  for their antimycobacterial activities against Mycobacterium marinum. and M. tuberculosis H37Rv, taking clofazimine (1) as the lead. Structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the introduction of a heterocycle or diethylamine substituted benzene moiety on the N-5 atom might be beneficial for activity. The most potent compound 7m also displayed enhanced activity against both wild-type

  制备了 23 种新的 riminophenazine 和 pyrido[3,2-b]quinoxaline 衍生物，并检查了它们对海分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。和结核分枝杆菌H37Rv，以氯法齐明( 1 )为先导。构效关系 (SAR) 分析表明，在N -5 原子上引入杂环或二乙胺取代的苯部分可能对活性有益。最有效的化合物7m对野生型以及耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) TB 临床分离株也表现出增强的活性，MIC 范围为 0.08 至 1.25 μg/mL，尤其对菌株 M20A507，抗1 . 进一步的机制研究表明，其抗结核活性与细胞膜破坏无关，但与 NDH-2 减少和由此产生的高 ROS 产生有关。我们的研究为进一步将氯法齐明衍生物开发成有前景的抗 MDR 和 XDR TB 的抗菌剂提供了指导。