3,4-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 | 204118-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone；4,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 204118-35-4
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD18811381
• 分子量: 125.17
• InChiKey: JBAKYSYMLOOBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,4-trimethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机铜的非对映选择性共轭加成到3,4-二甲基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮。反式3,4-二甲基-4-苯基哌啶的简明合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在3,4-二甲基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮中共轭添加芳基或烷基铜酸盐，在39-78中产生非对映异构纯3,4,4-三取代的2-哌啶酮％产率。哌啶子酮的产率和非对映化学取决于N-保护基和有机铜酸盐。还原然后使反式3，4-二甲基-4-苯基产物脱保护，提供了相应的哌啶，类似于阿片受体拮抗剂的关键前体。

  DOI：

  10.1021/ol062708+
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到3,4-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00540-0

文献信息

• Design and synthesis of orally bioavailable inhibitors of inducible nitric oxide synthase. Part 1: synthesis and biological evaluation of dihydropyridin-2-imines
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masanori Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00455-9

  日期：2002.9

  Dihydropyridin-2-imines were synthesized and biologically evaluated both in vitro and in vivo using a nitric oxide inhibition assay. Compounds 1, 4, 5 and 7-11 exhibited potent activity in the inducible nitric oxide (iNOS) inhibition assay. Of these 5, 6, 9 and 10 showed 5- to 11-fold increases in isoform selectivity. Compounds 1, 5, 9 and 10 showed potent inhibitory activity in the NOx accumulation

  合成二氢吡啶-2-亚胺，并使用一氧化氮抑制试验在体内和体外进行生物学评估。化合物1、4、5和7-11在诱导型一氧化氮（iNOS）抑制试验中显示出强大的活性。在这些5、6、9和10中，同工型选择性提高了5至11倍。化合物1、5、9和10在小鼠的NOx积累测定中显示出有效的抑制活性。口服时，化合物1和5也显示出良好的生物利用度（BA）。
• 一种爱维莫潘中间体的手性合成方法及其中间体
  申请人：中南林业科技大学

  公开号：CN110128324A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了爱维莫潘中间体的手性合成方法，其特征在于，由式化合物(2)和化合物(3)作为起始原料，经不对称共轭加成反应制得化合物(4)，化合物(4)经还原反应最终制得化合物(1)爱维莫潘中间体，其反应式如下所示：本发明提供了一种全新的爱维莫潘中间体的手性合成方法，使用较廉价的原料，通过两步反应得到目标产物,极大的缩短了反应步骤，提高了反应总收率，降低了成本，并且该方法具有合成产率高、产品纯度好等优点。