8-chloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 5627-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-chloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 8-Chlor-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on；8-chloro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 5627-74-7
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: MGZKBWGZFJSTSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.5-32.5 °C
• 沸点：
  332.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8-dichloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AZOLE DIONE COMPOUNDS WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS AZOLE DIONE SUBSTITUÉS À ACTIVITÉ ANTIVIRALE

  摘要：

  本文提供了使用替代咪唑二酮化合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2021194954A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲酸 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 8-chloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的喹唑啉-4-酮衍生物是有效的非竞争性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂。

  摘要：

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00622-3

文献信息

• Compounds with anti-cancer activity
  申请人：Kawabe Takumi

  公开号：US20080275057A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Novel substituted azole diones are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making and using the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones to treat cell proliferation disorders. The invention includes the use of substituted azole diones to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the use of cell cycle G2-checkpoint-abrogating substituted azole diones to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  提供了一种新型的取代咪唑二酮，可以杀死细胞，抑制细胞增殖，抑制细胞生长，废除细胞周期G2检查点和/或导致对G2细胞周期阻滞的适应。提供了制备和使用该发明化合物的方法。该发明提供了取代咪唑二酮来治疗细胞增殖紊乱。该发明包括使用取代咪唑二酮来选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。该发明包括使用细胞周期G2检查点废除的取代咪唑二酮来选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其他类型的抗癌试剂产生敏感性。
• Synthesis and Evaluation of Structurally Constrained Quinazolinone Derivatives as Potent and Selective Histamine H₃ Receptor Inverse Agonists
  作者：Tsuyoshi Nagase、Takashi Mizutani、Etsuko Sekino、Shiho Ishikawa、Sayaka Ito、Yuko Mitobe、Yasuhisa Miyamoto、Ryo Yoshimoto、Takeshi Tanaka、Akane Ishihara、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm800569w

  日期：2008.11.13

  A series of structurally constrained derivatives of the potent H 3 inverse agonist 1 was designed, synthesized, and evaluated as histamine H 3 receptor inverse agonists. As a result, the N-cyclobutylpiperidin-4-yloxy group as in 2f was identified as an optimal surrogate structure for the flexible 1-pyrrolidinopropoxy group of 1. Subsequent optimization of the quinazolinone core of 2f revealed that

  设计，合成并评价了一系列有效的H 3反向激动剂1的结构受约束的衍生物，并将其评估为组胺H 3受体反向激动剂。结果，如2f中的N-环丁基哌啶-4-基氧基被鉴定为1的柔性1-吡咯烷基丙氧基的最佳替代结构。随后对2f的喹唑啉酮核心的优化表明，在2f的5-位取代。喹唑啉酮环影响效能。代表性衍生物5a和5s在大鼠的组胺释放测定和小鼠的受体占用测定中显示出增强的效力。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• Atropisomeric quinazolin-4-one derivatives are potent noncompetitive α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists
  作者：W.M Welch、F.E Ewing、J Huang、F.S Menniti、M.J Pagnozzi、K Kelly、P.A Seymour、V Guanowsky、S Guhan、M.R Guinn、D Critchett、J Lazzaro、A.H Ganong、K.M DeVries、T.L Staigers、B.L Chenard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00622-3

  日期：2001.1

  Piriqualone (1) was found to be an antagonist of AMPA receptors. Structure activity optimization was conducted on each of the three rings in 1 to afford a series of potent and selective antagonists. The sterically crowded environment surrounding the N-3 aryl group provided sufficient thermal stability for atropisomers to be isolated. Separation of these atropisomers resulted in the identification of

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。
• Benzodiazepine cgrp receptor antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20060148790A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention is directed to compounds of Formula I: (where variables R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , G, J, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及化合物I的公式：（其中变量R1，R2，R3，R6，R7，G，J，W，X和Y的定义如本文所述），用作CGRP受体拮抗剂，并用于治疗或预防CGRP参与的疾病，例如头痛，偏头痛和群头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。