3-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-4'-methoxy-1,1'-biphenyl | 1008097-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-[3-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-[3-(4-methoxyphenyl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1008097-01-5
• 化学式: C₂₃H₁₉BN₂O
• 分子量: 350.228
• InChiKey: ZAFUICQHJYVJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-153.0 °C
• 沸点：
  568.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 3-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-4'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到3-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从芳胺直接转化为芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺：无金属 Sandmeyer 型工艺

  摘要：

  已经基于 Sandmeyer 型反应开发了从芳胺到芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺（一种掩蔽硼酸）的直接无金属转化。非对称二硼试剂 B(pin)-B(dan) 用作硼酸化试剂，B(dan) 部分选择性地转移到目标产品。这种转化耐受一系列官能团，包括氯、溴、氟、酯、羟基、氰基和酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24030377
• 作为产物：
  描述：

  1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  从芳胺直接转化为芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺：无金属 Sandmeyer 型工艺

  摘要：

  已经基于 Sandmeyer 型反应开发了从芳胺到芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺（一种掩蔽硼酸）的直接无金属转化。非对称二硼试剂 B(pin)-B(dan) 用作硼酸化试剂，B(dan) 部分选择性地转移到目标产品。这种转化耐受一系列官能团，包括氯、溴、氟、酯、羟基、氰基和酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24030377

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。