1,3-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 94937-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-6-(para-methoxyphenyl)uracil；1,3-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)uracil；1,3-dimethyl-6-(p-methoxyphenyl)uracil；6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 94937-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GSEOPLSGDIWYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-4-thioxo-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Substituted-3,4-dihydro-4-(2,4,6-trime

  摘要：

  新型嘧啶衍生物，其通式为：##STR1## 其中Z为选自##STR2##的基团，其中R1和R2各自为氢、烯基、芳基(低级)烷基或低级烷基，任选地被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基取代，R5为低级烷基，R3为氢、任选被低级烷基、低级烷氧基和/或卤素取代的芳基，或任选被低级烷基取代的吡啶基，R4为氢、低级烷基或任选被低级烷氧基取代的苯基，Y为＝O、＝S或＝N--R6，其中R6为低级烷基；环(低级)烷基；任选被低级烷氧基取代的芳基(低级)烷基；含氮的不饱和杂环基团，任选被低级烷基取代；或任选被羟基、低级烷基、卤素或低级烷氧基取代的芳基，其中低级烷氧基取代基可被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基取代，前提是当R3和R4各自为氢时，Y为＝N--R6，当R1和R2各自为氢或低级烷基且R3为苯基时，Y为＝S或＝N--R6，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们的药物组合物。这些衍生物及其盐可作为强心剂、抗高血压药、脑血管扩张剂和抗血小板药使用。

  公开号：

  US04612376A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dimethyl-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯键式C-O键活化-芳基化反应合成2-芳基吡啶并嘧啶酮，6-芳基尿嘧啶以及三取代和四取代的共轭烯烃

  摘要：

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00771

文献信息

• Lewis Acid Triggered Regioselective Magnesiation and Zincation of Uracils, Uridines, and Cytidines
  作者：Lydia Klier、Eider Aranzamendi、Dorothée Ziegler、Johannes Nickel、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Carell、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00190

  日期：2016.3.4

  control of the metalation regioselectivity of uracils and uridines. In the absence of the Lewis acid, metalation of uracil and uridine derivatives with TMPMgCl·LiCl occurs at the position C(5). In the presence of MgCl2, zincation using TMP2Zn·2LiCl·2MgCl2 occurs at the position C(6). This metalation method provides easy access to functionalized uracils and uridines. Using TMP2Zn·2LiCl·2MgCl2 also allows to

  路易斯酸MgCl 2可以控制尿嘧啶和尿苷的金属化区域选择性。在没有路易斯酸的情况下，TMPMgCl·LiCl形成的尿嘧啶和尿苷衍生物在位置C（5）上发生金属化。在存在MgCl 2的情况下，在位置C（6）处使用TMP 2 Zn·2LiCl·2MgCl 2进行锌化。这种金属化方法可轻松获得功能化的尿嘧啶和尿苷。使用TMP 2 Zn·2LiCl·2MgCl 2也可以在位置C（6）上使胞苷衍生物官能化。
• Pd(II)-catalyzed regioselective direct arylation of uracil via oxidative Heck reaction using arylboronic acids
  作者：Biplab Mondal、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.092

  日期：2014.1

  A palladium catalyzed regioselective synthesis of 6-aryl uracils via oxidative Heck reaction (C–H bond functionalization) of uracils and arylboronic acids is reported. The method is simple, atom-economical, and high yielding.

  据报道，钯通过尿嘧啶和芳基硼酸的氧化Heck反应（CH键功能化）催化6-芳基尿嘧啶的区域选择性合成。该方法简单，原子经济且产率高。
• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil with aryl bromides: an electrophilic metalation–deprotonation with electrophilic arylpalladium intermediate
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.066

  日期：2011.11

  An efficient method of palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil was developed with a various range of aryl bromides including electron-deficient aryl bromides. 5-Aryluracil derivatives were obtained in moderate to good yields regioselectively most likely via an electrophilic metalation–deprotonation process.

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。
• Switching the Regioselectivity of Direct C-H Arylation of 1,3-Dimethyluracil
  作者：Miroslava Čerňová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200900586

  日期：2009.8

  An interesting dichotomy in the regioselectivity and mechanism of direct C–H arylation of 1,3-dimethyluracil was observed. Its Pd-catalyzed reactions with diverse aryl halides in the absence of CuI lead preferentially to 5-aryluracils, while reactions in the presence of CuI give 6-aryl derivatives as the major products. Cu-mediated reactions (in the absence of a Pd catalyst) proceed with lower efficiency

  观察到 1,3-二甲基尿嘧啶直接 C-H 芳基化的区域选择性和机制的有趣二分法。在不存在 CuI 的情况下，它与多种芳基卤化物的 Pd 催化反应优先导致 5-芳基尿嘧啶，而在 CuI 存在下的反应得到 6-芳基衍生物作为主要产物。Cu 介导的反应（在没有 Pd 催化剂的情况下）以较低的效率进行，但只产生 6-芳基尿嘧啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in substituted benzenes.
  作者：KOH-ICHI SEKI、KOHKI MATSUDA、YUKO BANDO、KAZUE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.36.4737

  日期：——

  Photolysis of5-bromo-1, 3-dimethyluracil (5-BDMU) in substituted benzenes afforded the corresponding 5-aryl derivatives together with the unexpected 6-isomers as an isomeric mixture. The 6-isomers were found to be derived from the protonated 5-BDMU, presumably via the interaction between LUMO5-BDMU (in the excited triplet state) and LUMOaryl (in the ground state).

  光解取代苯中的 5-溴-1, 3-二甲基尿嘧啶（5-BDMU）可得到相应的 5-芳基衍生物以及意想不到的 6-异构体异构体混合物。研究发现，6-异构体来自质子化的 5-BDMU，可能是通过 LUMO5-BDMU（激发三重态）和 LUMOaryl（基态）之间的相互作用产生的。