N-(4-Chlorbutyryl)-o-toluidin | 41790-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Chlorbutyryl)-o-toluidin
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-methylphenyl)butanamide
• CAS: 41790-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: OZZKCARTSTVGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Chlorbutyryl)-o-toluidin 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-甲基苯基)-2-吡咯里嗪酮
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 4-氯丁酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-Chlorbutyryl)-o-toluidin
  参考文献：
  名称：

  Novel indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-(substituted-phenyl)butanamides: synthesis, lineweaver–burk plot evaluation and binding analysis of potent urease inhibitors

  摘要：

  在本研究中，4-(1H-吲哚-3-基)丁酸（1）在第一阶段依次转化为乙基4-(1H-吲哚-3-基)丁酸酯（2），4-(1H-吲哚-3-基)丁酸肼（3）和作为亲核试剂的5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。

  DOI：

  10.1039/c8ra04987d

文献信息

• Novel indole based hybrid oxadiazole scaffolds with <i>N</i>-(substituted-phenyl)butanamides: synthesis, lineweaver–burk plot evaluation and binding analysis of potent urease inhibitors
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1039/c8ra04987d

  日期：——

  In the study presented herein, 4-(1H-indol-3-yl)butanoic acid (1) was sequentially transformed in the first phase into ethyl 4-(1H-indol-3-yl)butanoate (2), 4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide (3) and 5-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (4) as a nucleophile.

  在本研究中，4-(1H-吲哚-3-基)丁酸（1）在第一阶段依次转化为乙基4-(1H-吲哚-3-基)丁酸酯（2），4-(1H-吲哚-3-基)丁酸肼（3）和作为亲核试剂的5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。
• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Synthesis, Cytotoxicity by Bioluminescence Inhibition, Antibacterial and Antifungal Activity of ([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-2-ylthio)carboxylic Acid Amides
  作者：Lyudmila N. Antipenko、Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Andrew M. Katsev、Elena Z. Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir P. Novikov

  DOI：10.1002/ardp.200900077

  日期：2009.11

  We report in this work the synthesis, cytotoxicity, and antimicrobial activity of ([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)carboxylic acid amides 4–7 in connection with our previous research in the preparation of triazoloquinazoline derivatives. Due to simplicity, general availability of starting materials, and high yields, the most reliable method of synthesis appeared to be the one with N,N‐carbonyldiimidazole

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和
• 2‐Aminothiazole‐Oxadiazole Bearing <i>N</i> ‐Arylated Butanamides: Convergent Synthesis, Tyrosinase Inhibition, Kinetics, Structure‐Activity Relationship, and Binding Conformations
  作者：Hussain Raza、Abdul Rehman Sadiq Butt、Muhammad Athar Abbasi、Aziz‐ur‐Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Song Ja Kim

  DOI：10.1002/cbdv.202201019

  日期：2023.2

  A multi-step synthesis of novel bi-heterocyclic N-arylated butanamides was consummated through a convergent strategy and the structures of these medicinal scaffolds, 7a–h, were corroborated using spectral techniques. The in vitro analysis of these hybrid molecules revealed their potent tyrosinase inhibition as compared to the standard used. The kinetics mechanism was investigated through Lineweaver-Burk

  通过收敛策略完成了新型双杂环N-芳基化丁酰胺的多步合成，并使用光谱技术证实了这些药用支架7a–h的结构。与所用标准相比，这些杂合分子的体外分析揭示了它们有效的酪氨酸酶抑制作用。通过 Lineweaver-Burk 图研究了动力学机制，该图显示7f通过形成酶-抑制剂复合物非竞争性地抑制酪氨酸酶。从该化合物的 Dixon 图计算出的抑制常数 K i为 0.025 μM。它们的结合构象是通过in silico确定的计算研究表明这些分子具有良好的结合能值 (kcal/mol)。因此，从目前的研究中可以预期，这些双杂环丁酰胺可能被探索为黑色素生成的必要治疗剂。
• Synthesis and anticonvulsant activity of some ω-(1H-1-imidazolyl)-N-phenylalkanoic acid amide derivatives
  作者：Zeynep Aktürk、Fatma Kılıç、Kevser Erol、Varol Pabuçcuoğlu

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01197-1

  日期：2002.3

  In this study, 15 omega-(1H-imidazol-1-yl)-N-phenylacetamide, propionamide and butyramide derivatives having methoxyl, methyl, nitro and chloro in ortho position of N-phenyl ring or without any substituent have been realized by two-step synthesis. Their anticonvulsant activity was determined against seizures induced by maximal electroshock (MES). The most active compound in the series was 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(o-chlorophenyl)acetamide. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.