3-thioxo-androst-1,4-dien-17-on | 57334-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-thioxo-androst-1,4-dien-17-on
• 英文别名: Androsta-1,4-dien-17-one, 3-thioxo-；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-sulfanylidene-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 57334-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₄OS
• 分子量: 300.465
• InChiKey: GXSHCVKCGGSSDR-QAGGRKNESA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thioxo-androst-1,4-dien-17-on 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种异常温和的相转移催化方法，可将硫代羰基化合物转化为羰基化合物

  摘要：

  可以通过在相转移条件下用氢氧化钠处理将硫代酮，二硫代酯，硫代酰胺和硫脲的硫代羰基转化为羰基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85234-x
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-thioxo-androst-1,4-dien-17-on
  参考文献：
  名称：

  New Nitrogen Derivatives of Steroids by Regioselective Reactions of 3-Thioxoandrosta-1,4-dien-17-one

  摘要：

  报道了一种高效且位点特异性的合成方法，从3-硫代酮雄甾-1,4-二烯-17-酮制备雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮3-酰肼。研究了α,β-不饱和硫酮对各种N-亲核试剂的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4085

文献信息

• Moeller, Stephanie; Weiss, Dieter; Beckert, Rainer, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1397 - 1400
  作者：Moeller, Stephanie、Weiss, Dieter、Beckert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Weiss; Gaudig; Beckert, Synthesis, 1992, # 8, p. 751 - 752
  作者：Weiss、Gaudig、Beckert

  DOI：——

  日期：——
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1166 - 1175
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrozirconation of thioketones. A simple, convenient entry into a variety of organosulfur compounds. An interesting ether synthesis
  作者：David E. Laycock、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00315a012

  日期：1981.1
• New Nitrogen Derivatives of Steroids by Regioselective Reactions of 3-Thioxoandrosta-1,4-dien-17-one
  作者：K. Wagner、D. Weiß、R. Beckert

  DOI：10.1055/s-1995-4085

  日期：1995.10

  A very efficient and regiospecific synthesis of androsta-1,4-diene-3,17-dione 3-hydrazone from 3-thioxoandrosta-1,4-dien-17-one is described. The selectivity of the α,β-unsaturated thioketone towards various N-nucleophiles is investigated.

  报道了一种高效且位点特异性的合成方法，从3-硫代酮雄甾-1,4-二烯-17-酮制备雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮3-酰肼。研究了α,β-不饱和硫酮对各种N-亲核试剂的选择性。