(5aS,9S,9aS)-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,6,9a-trimethyl-3-oxonaphtho[1,2-c]furan-9-yl N-acetyl-L-valinate | 1449396-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (5aS,9S,9aS)-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,6,9a-trimethyl-3-oxonaphtho[1,2-c]furan-9-yl N-acetyl-L-valinate
• 英文别名: 7-demethoxy-7,11-didehydropurpuride B；purpuride C；Purpuride C；[(5aS,9S,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3-oxo-5a,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[e][2]benzofuran-9-yl] (2S)-2-acetamido-3-methylbutanoate
• CAS: 1449396-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: KNIWRLJEMCZTRC-VDNWNZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5aS,9S,9aS)-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,6,9a-trimethyl-3-oxonaphtho[1,2-c]furan-9-yl N-acetyl-L-valinate 在 silica gel 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4R,5aS,9S,9aS)-1,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-4-methoxy-6,6,9a-trimethyl-3-oxonaphtho[1,2-c]furan-9-yl N-acetyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Purpurides B和C，两个新的倍半萜烯酯，来自酸性尿性紫癜青霉菌JS03-21。

  摘要：

  分离出紫癜B和C（分别为1和2），两种由drimane型倍半萜内酯和一种氨基酸生成的新的倍半萜烯醇酯，以及两个已知的类似物，伯克瑞丹烷B（3）和紫杉醇（4）。来自酸性尿真菌紫青霉JS03-21。通过光谱分析，X射线单晶衍射和Marfey方法的应用阐明了它们的结构。化合物1-4对白色念珠菌显示适度的抗真菌活性，MIC值为1.2-3.3μM。化合物1和2对产气肠杆菌和铜绿假单胞菌显示中等的抗菌活性，MIC值在1.2-2.6μM的范围内。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200175

文献信息

• Purpurides B and C, Two New Sesquiterpene Esters from the Aciduric Fungus<i>Penicillium purpurogenum</i>JS03-21
  作者：Hui Wang、Yi Wang、Peipei Liu、Wei Wang、Yaqin Fan、Weiming Zhu

  DOI：10.1002/cbdv.201200175

  日期：2013.7

  Purpurides B and C (1 and 2, resp.), two new sesquiterpene alcohol esters generated from a drimane-type sesquiterpenoid lactone and an amino acid, together with two known analogs, berkedrimane B (3) and purpuride (4), were isolated from the aciduric fungus Penicillium purpurogenum JS03-21. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis, X-ray single-crystal diffraction, and application

  分离出紫癜B和C（分别为1和2），两种由drimane型倍半萜内酯和一种氨基酸生成的新的倍半萜烯醇酯，以及两个已知的类似物，伯克瑞丹烷B（3）和紫杉醇（4）。来自酸性尿真菌紫青霉JS03-21。通过光谱分析，X射线单晶衍射和Marfey方法的应用阐明了它们的结构。化合物1-4对白色念珠菌显示适度的抗真菌活性，MIC值为1.2-3.3μM。化合物1和2对产气肠杆菌和铜绿假单胞菌显示中等的抗菌活性，MIC值在1.2-2.6μM的范围内。