(1R,2S,5S,6S,9S,10R,16S)-1,5-dimethyl-14-oxa-13-azapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-12,15(19)-diene-6,16-diol | 215596-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S,6S,9S,10R,16S)-1,5-dimethyl-14-oxa-13-azapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-12,15(19)-diene-6,16-diol
• CAS: 215596-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: NTHGFRRDOWKNJK-ARADYPFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S,9S,10R,16S)-1,5-dimethyl-14-oxa-13-azapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-12,15(19)-diene-6,16-diol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S,5S,9S,10R)-1,5-dimethyl-14-oxa-13-azapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-12,15(19)-diene-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  新的甾体异恶唑的合成：雌激素合酶的抑制剂。

  摘要：

  已通过两个独立的反应方案，分别使用3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-5-ene（1）和3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-en-6-one（1）制备了一类新型的甾体A / B环异恶唑。 4）作为合成前体。通过两种方案中所述的合成方法，制备了这些合成中的关键常用中间体3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（3）。对3的进一步化学修饰得到3 beta，17 beta-dihydroxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（6）和androst-3,17-dione-4-eno [6,5,4 -c，d]异恶唑（7）和17个β-羟基雄烷-3-一-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（9）。进行人类胎盘雌激素合成酶（芳香化酶）生物测定，得出以下IC50值，其酶活性降低了50％：6，120

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00097-2
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-androst-4-en-6-one 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,5S,6S,9S,10R,16S)-1,5-dimethyl-14-oxa-13-azapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-12,15(19)-diene-6,16-diol
  参考文献：
  名称：

  新的甾体异恶唑的合成：雌激素合酶的抑制剂。

  摘要：

  已通过两个独立的反应方案，分别使用3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-5-ene（1）和3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-en-6-one（1）制备了一类新型的甾体A / B环异恶唑。 4）作为合成前体。通过两种方案中所述的合成方法，制备了这些合成中的关键常用中间体3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（3）。对3的进一步化学修饰得到3 beta，17 beta-dihydroxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（6）和androst-3,17-dione-4-eno [6,5,4 -c，d]异恶唑（7）和17个β-羟基雄烷-3-一-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（9）。进行人类胎盘雌激素合成酶（芳香化酶）生物测定，得出以下IC50值，其酶活性降低了50％：6，120

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00097-2