1,4-Naphthalenedione, 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy- | 278780-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthalenedione, 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-(2-bromo-phenyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-(2-Brom-phenyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 278780-93-1
• 化学式: C₁₆H₉BrO₃
• 分子量: 329.15
• InChiKey: ZBJWZMPIZXYFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Naphthalenedione, 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy- 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.28h， 生成 1,4-Naphthalenedione, 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044

文献信息

• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2- and 1,4-Naphthoquinones: general synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones
  作者：Ana Martı́nez、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00201-x

  日期：2000.4

  A new general synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones starting from readily available 2-(2'-oxo-3'-phenylpropyl)benzaldehydes is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New ‘2-phenylnaphthalene’-mediated synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones and 6-oxa-benzo[a]anthracene-5,7,12-triones: first total synthesis of 6-oxa-benzo[a]anthracen-5-ones
  作者：Ana Martínez、Marcos Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.044

  日期：2005.1

  We describe here a novel synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones based on the heteroannulation of 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones. The naphthoquinones were prepared from 3-(2-bromophenyl)naphthalen-2-ols, which were obtained by intramolecular aldol condensation of 2-[3-(2-bromophenyl)-2-oxo-propyl]benzaldehydes. Alternatively, benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones were

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。