3,4-二甲基联苯 | 4433-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基联苯
• 英文名称: 3,4-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-phenylbenzene
• CAS: 4433-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD00628767
• 分子量: 182.265
• InChiKey: CKENDVLIAVMNDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5°C
• 沸点：
  281.85°C
• 密度：
  1.0087
• 保留指数：
  1683;1697
• 稳定性/保质期：
  <p><b>内容</b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

合成制备方法

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基联苯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 [1,1'-联苯]-3,4-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reactive annulenones: a comparative study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a018
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 丙烯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3,4-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d

文献信息

• PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls
  作者：Kaimeng Huang、Xiaona Ke、Hongkai Wang、Junying Wang、Chenchen Zhou、Xiufang Xu、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob02336f

  日期：——

  A new cyclization of 1,5-enyne was developed to synthesize the m-terphenyls via the elimination of HOAc and a benzyl shift.

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

• Cubical Palladium Nanoparticles on C@Fe3O4 for Nitro reduction, Suzuki-Miyaura Coupling and Sequential Reactions
  作者：Basuvaraj Suresh Kumar、Arlin Jose Amali、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.08.003

  日期：2016.11

  Abstract Cubical Pd nanoparticles incorporated magnetically recyclable nanoreactor (Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 ) are found to be efficient catalysts for the hydrogenation or aromatic nitrocompounds, Suzuki-Miyaura coupling and the sequential reaction of C C coupling followed by reduction of nitrobiphenyl substrates. A variety of aryl iodides, bromides and chlorides were coupled with phenylboronic acids to

  摘要 已发现掺入磁可回收纳米反应器 (Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 ) 的立方 Pd 纳米粒子是氢化或芳族硝基化合物、Suzuki-Miyaura 偶联和 CC 偶联随后还原硝基联苯底物的顺序反应的有效催化剂。多种芳基碘化物、溴化物和氯化物与苯基硼酸偶联形成相应的联芳基产物，并对多种硝基芳族化合物进行加氢，收率高，TON。嵌入过量100}表面的钯立方纳米粒子（Pd cNPs）的催化活性优于嵌入混合表面刻面的Pd球形纳米粒子（Pd sNPs）。即使经过五次重复循环，催化效率也保持不变。观察到的催化活性增强归因于 Pd cNPs/C@Fe 3 O 4 催化剂表面存在的高密度低配位 Pd 100} 原子，这已通过 HR-TEM 研究得到证实。此外，该催化剂是真正的多相催化剂，高度稳定，不需要任何有毒配体，在硝基还原和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中具有广泛的底物范围，以及以
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in a Solkane365/227/Ethanol Blend at Ambient Temperature
  作者：Xiu-Hua Xu、Ayaka Azuma、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201101783

  日期：2012.3

  An environmentally benign solvent system, Solkane365/227/ethanol blend, was developed for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl boronic acids and aryl halides. The reaction is quite general and gives excellent yields for various aryl, heteroaryl, and fluoroaryl boronic acids or halides. Interestingly, this system also allows the synthesis of polyaryls.

  一种环境友好的溶剂系统，Solkane365/227/乙醇混合物，被开发用于芳基硼酸和芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应非常普遍，对各种芳基、杂芳基和氟芳基硼酸或卤化物的产率都非常好。有趣的是，该系统还允许合成多芳基化合物。
• Synthesis, characterization, structure and properties of copper and palladium complexes incorporating azo-amide ligands
  作者：Poulami Pattanayak、Jahar Lal Pratihar、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2014.03.053

  日期：2014.9

  Abstract The reaction of the multidentate ligand N-(2-(aryldiazenyl)phenyl)picolinamide, HL (3a, 3b and 3c) [HL is ArN = NC6H4NHC(O)Py, where Ar is C6H5 for HL1 (3a), p-MeC6H4 for HL2 (3b) or p-ClC6H4 for HL3 (3c), and Py stands for pyridyl], with Cu(CH3COO)2·H2O and Na2PdCl4 separately afforded the complexes [(L)2Cu] (4a, 4b and 4c) and [(L)PdCl] (5a, 5b and 5c) respectively, where the deprotonated

  摘要多齿配体N-（2-（芳基二氮烯基）苯基）吡啶啉酰胺与HL（3a，3b和3c）的反应[HL为ArN = NC6H4NHC（O）Py，其中HL1（3a）的Ar为C6H5，p- HL2（3b）的MeC6H4或HL3（3c）的p-ClC6H4，Py代表吡啶基]，Cu（CH3COO）2·H2O和Na2PdCl4分别提供复合物[（L）2Cu]（4a，4b和4c）和[（L）PdCl]（5a，5b和5c），分别去质子化的配体L-以三齿（N，N，N）方式结合铜（II）和钯（II）。测定[（L3）2Cu]（4c）和[（L1）PdCl]（5a）的X射线结构以确认分子结构。新合成的络合物4a对醇氧化成相应的羰基化合物和有机硫醚氧化成亚砜和砜具有催化活性，而络合物5a是铃木和Heck反应的活性催化剂。
• Pd–Ni Bimetallic Nanoparticles Supported on Zro₂ as an Efficient Catalyst for Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Li-Jie Zhang、Xian Yao、Ying-xin Sun、Jia-wei Zhang、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751918x15337409427516

  日期：2018.8

  Pd–Ni bimetallic nanoparticles (BMNPs) supported on ZrO2 were prepared by an impregnation–reduction method. The BMNPs showed excellent catalytic performance in Suzuki carbon–carbon cross-coupling reactions and almost quantitative conversion of the substrates was obtained under mild conditions in the absence of ligand. The excellent catalytic performance of the bimetallic catalyst could be a result

  负载在 ZrO2 上的 Pd-Ni 双金属纳米粒子 (BMNPs) 通过浸渍还原法制备。BMNPs 在 Suzuki 碳-碳交叉偶联反应中表现出优异的催化性能，并且在没有配体的温和条件下获得了几乎定量的底物转化。双金属催化剂优异的催化性能可能是两种金属组分协同作用的结果。该催化剂在反应过程中表现出优异的可回收性；五次循环后催化性能没有明显下降。