5-(bromomethyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one | 807332-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one；5-(bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 807332-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 332.218
• InChiKey: VERRDEZBSOCKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylpent-4-enamide 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到5-(bromomethyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联氨基甲酸酯化-ω-烯基溴化镁的氧化溴代内酰胺化反应一锅法合成N-杂环

  摘要：

  ω-烯基溴化镁与对甲苯磺酰基异氰酸酯的加成反应，以及与碘代苯二乙酸酯的连续氧化环化，一锅得到溴化内酰胺。亚胺也可用于一锅合成末端溴化的环胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.002

文献信息

• One-pot synthesis of N-heterocycles by tandem carbamoylation–oxidative bromolactamization of ω-alkenylmagnesium bromide
  作者：Yasutomo Yamamoto、Yuji Takahama、Misa Shimizu、Ai Ohara、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.002

  日期：2013.8

  An addition reaction of ω-alkenylmagnesium bromide with p-toluenesulfonyl isocyanate and consecutive oxidative cyclization with iodobenzene diacetate afforded brominated lactams in one-pot. An imine was also applicable to a one-pot synthesis of terminally brominated cyclic amine.

  ω-烯基溴化镁与对甲苯磺酰基异氰酸酯的加成反应，以及与碘代苯二乙酸酯的连续氧化环化，一锅得到溴化内酰胺。亚胺也可用于一锅合成末端溴化的环胺。