3β-methoxy-5α-androstan-17-one | 7680-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 7680-12-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: OZUIPNMWFGWFOM-WSVRAQSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-5α-androstan-17-one 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的夹竹桃苷和相关的心脏糖苷具有高度功能化的环D的核心结构

  摘要：

  从常见的雄烷烷衍生物开始，已经完成了对显示出有效的细胞毒活性的强心苷油橄榄素的核心结构的第一种合成方法。合成的重点是在稠密取代且受空间屏蔽的五元环（类固醇环D）中的立体选择性转化。发达的合成方法为相关的丁二烯内酯的合成铺平了道路，即传统药物Chan Su，bufotalin和cinobufagin的成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03157
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3β-methoxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  克氏锥虫葡萄糖-6-磷酸脱氢酶选择性类固醇抑制剂的开发。

  摘要：

  恰加斯病是一种寄生虫感染，影响了拉丁美洲的数百万人，给社会经济造成了沉重负担。尽管有药物，尼富替莫和苯硝唑可供使用，但缺乏疗效和副作用的发生率促使人们鉴定出新颖，有效和负担得起的药物。为了解决这个问题，一种策略可能是研究锥虫的易感性寄生于NADP依赖性酶抑制剂。近来，雄甾烷类的类固醇已被描述为高效的但非选择性的6-葡萄糖葡萄糖磷酸脱氢酶（G6PDH）抑制剂。为了促进选择性，我们在酶测定合成并评价表雄酮的26类固醇衍生物，由此示出17种化合物显示中等至高选择性锥虫在人类G6PDH。此外，三种化合物可有效杀死感染大鼠心肌细胞的胞内克鲁氏梭菌形式。总之，这项研究提供了有关G6PDH的新SAR数据，并进一步支持了该目标以治疗南美锥虫病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00106

文献信息

• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。
• Catalytic Ring Expansions of Cyclic Alcohols Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Kuo Zhao、Kenji Yamashita、Joseph E. Carpenter、Trevor C. Sherwood、William R. Ewing、Peter T. W. Cheng、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b03973

  日期：2019.6.5

  the modular ring expansion of cyclic aliphatic alcohols. In this work, proton-coupled electron transfer activation of an allylic alcohol substrate affords an alkoxy radical intermediate that undergoes subsequent C-C bond cleavage to furnish an enone and a tethered alkyl radical. Recombination of this alkyl radical with the revealed olefin acceptor in turn produces a ring-expanded ketone product. The

  我们在这里报告了一种用于环状脂肪醇模块化扩环的催化方法。在这项工作中，烯丙醇底物的质子耦合电子转移活化提供烷氧基自由基中间体，该中间体经历随后的 CC 键断裂以提供烯酮和系链烷基自由基。该烷基与暴露的烯烃受体的重组又产生扩环的酮产物。这种 CC 键形成事件的区域选择性可以通过烯烃底物上的取代基可靠地控制，提供了一种以选择性方式将简单的 N 元环底物转化为 n+1 或 n+2 环加合物的方法。
• Design, synthesis and anti-tumor evaluation of novel steroidal glycoconjugate with furoxan derivatives
  作者：Haihong Li、Ke Wang、Qi Wan、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.11.018

  日期：2019.1

  &NA; In this study, eighteen novel steroidal‐furoxan derivatives with 3‐glycosyl or 3‐methoxy moiety (12a‐c, 13a‐c, 17a‐c, 26a‐c, 27a‐c and 28a‐c) were synthesized and their anti‐proliferative activity was evaluated against eight drug‐sensitive and three drug‐resistant cancer cell lines HeLa, A2780, LNCaP, PC‐3, MDA‐MB‐231, MCF‐7, SW480, A549, MCF‐7/ADR, A2780/CDDP and A2780/T. Most of them displayed

  &NA; 在这项研究中，合成了 18 种具有 3-糖基或 3-甲氧基部分的新型甾体-呋喃衍生物（12a-c、13a-c、17a-c、26a-c、27a-c 和 28a-c），并合成了它们的抗针对八种药物敏感和三种耐药癌细胞系 HeLa、A2780、LNCaP、PC-3、MDA-MB-231、MCF-7、SW480、A549、MCF-7/ADR、A2780/CDDP 评估增殖活性和 A2780/T。它们中的大多数在体外显示出显着的抗癌效力，IC50 值为纳摩尔水平。其中，3-甲氧基甾体-呋喃杂合体比3-糖基取代体表现出更好的活性，而雌二醇和5&agr;-H-雄甾烷支架略有利于提高抗增殖活性。特别是，化合物 27c 和 28b 显示出最强的细胞毒性，IC50 值为 0.0007-0.034 和 0.0011-0。008 &mgr;M，分别在五种药物敏感的癌细胞系中。此外，3-糖缀合物 13a、13c、17b
• VITAMIN FUNCTIONALIZED GEL-FORMING BLOCK COPOLYMERS FOR BIOMEDICAL APPLICATIONS
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301970A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Gel-forming block copolymers were prepared comprising i) a central hydrophilic block consisting essentially of a divalent poly(ethylene oxide) chain and ii) two peripheral monocarbonate or polycarbonate hydrophobic blocks. The hydrophobic blocks comprise one or more vitamin-bearing subunits. The vitamin-bearing subunits comprise a carbonate backbone portion and a side chain comprising a covalently bound form of a vitamin. The gel-forming block copolymers can be used to prepare various biodegradable and/or biocompatible hydrogel and organogel drug compositions, in particular antimicrobial and/or anti-tumor drug compositions. The hydrogel compositions can be suitable for depot injections. Synergistic enhancement of toxicity to microbes was observed with compositions comprising an antimicrobial cationic polymer and an antimicrobial compound.

  制备了包括i) 主要由二价聚乙二醇链组成的中心亲水性块和ii) 两个周边单碳酸酯或多碳酸酯疏水性块的凝胶形成嵌段共聚物。疏水性块包括一个或多个含维生素的亚基。含维生素的亚基包括碳酸酯骨架部分和一个侧链，该侧链包括一种维生素的共价结合形式。这些凝胶形成嵌段共聚物可用于制备各种可生物降解和/或生物相容的水凝胶和有机凝胶药物组合物，特别是抗微生物和/或抗肿瘤药物组合物。水凝胶组合物适用于局部注射。观察到了与包括抗微生物阳离子聚合物和抗微生物化合物的组合物相比，对微生物毒性的协同增强效果。
• Synthesis of 3β-methoxy-5α, 14α-card-20(22)-enolide from 3β-methoxy-5α-androstan-17-one. A method for the construction of the cardenolide slide-chain
  作者：Alicja Kurek、Maria Gumulka、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/c39810000025

  日期：——

  The Cardenolide side-chain has been constructed on the androstane skeleton via Knoevenagel condensation of the 17-oxo-derivative (2a) with ethyl cyanoacetate, three-step transformation of the resultant product (2b) to the protected hydroxy-aldehyde (4), followed by the formation of the cyanohydrin (5a), hydrolytic butenolide ring closure, and dehydration.

  通过17-氧代衍生物（2a）与氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合，生成的产物（2b）三步转化为受保护的羟基-醛（4），在雄甾烷骨架上构建了Cardenolide侧链。然后形成氰醇（5a），水解丁烯内酯闭环和脱水。