2-Methyl-3,5,7-triphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 130179-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-3,5,7-triphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-3,5,7-triphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 130179-67-8
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃
• 分子量: 361.446
• InChiKey: WLGPGHAAENNJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methyl-3,5,7-triphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)在水相和环境条件下促进吡唑并[1,5-a]嘧啶的区域选择性C(sp2)–H卤化

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。

  DOI：

  10.1039/d4ra02090a

文献信息

• Synthesis of Substituted Azaindenes: Synthesis of New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Mohamed Hilmy Elnagdi、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1246/bcsj.63.1854

  日期：1990.6

  Several new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the reaction of 4,5-disubstituted 3-aminopyrazoles 1a–d with 3-dimethylaminopropiophenone, cinnamaldehyde, benzylideneacetophenone and tetracyanoethylene.

  通过 4,5-二取代 3-氨基吡唑 1a-d 与 3-二甲氨基苯丙酮、肉桂醛、亚苄基苯乙酮和四氰乙烯反应合成了几种新的吡唑并[1,5-a]嘧啶。
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;ERIAN, AYMAN WAHBA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1854-1856
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、ERIAN, AYMAN WAHBA

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective C(sp²)–H halogenation of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines facilitated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under aqueous and ambient conditions
  作者：Abhinay S. Chillal、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/d4ra02090a

  日期：2024.4.22

  An efficient and mild approach has been developed for the regio-selective direct C3 halogenation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines employing readily available potassium halide salts and a hypervalent iodine(III) reagent at ambient temperature. The protocol is both practical and environmentally friendly, utilizing water as a green solvent, potassium halides as an inexpensive and bench stable halogen source

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。