2,2'-bis[N-(1S)-(1-tert-butyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]diphenylamine | 815575-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis[N-(1S)-(1-tert-butyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]diphenylamine
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]anilino]benzamide
• CAS: 815575-19-0
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₄
• 分子量: 455.597
• InChiKey: BSIPDPNCOXYFHD-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  684.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[N-(1S)-(1-tert-butyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]diphenylamine 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 22.0h， 以57%的产率得到bis[2-((4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称三齿双（噻唑啉）和双（恶唑啉）配体的简便合成及其在对映选择性亨利反应中的应用

  摘要：

  通过使用简单的五硫化二磷试剂合成了一系列新颖的C 2对称的双（噻唑啉）配体，其具有二苯胺骨架作为两个噻唑啉环之间的连接。与相应的双（恶唑啉）配体比较，研究了它们在α-酮酯催化不对称亨利反应中的应用。Cu（II）-双（恶唑啉）络合物具有中等的对映选择性（可达60％ee），而Cu（II）-双（噻唑啉）络合物对纯硝基甲烷具有更高的对映选择性（高达ee的70％）。当使用诸如CH 2 Cl 2的卤代溶剂时（高达82％ee），对映选择性得到改善，但所得收率低于纯反应的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.011
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 二苯胺-2,2’二羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,2'-bis[N-(1S)-(1-tert-butyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称三齿双（噻唑啉）和双（恶唑啉）配体的简便合成及其在对映选择性亨利反应中的应用

  摘要：

  通过使用简单的五硫化二磷试剂合成了一系列新颖的C 2对称的双（噻唑啉）配体，其具有二苯胺骨架作为两个噻唑啉环之间的连接。与相应的双（恶唑啉）配体比较，研究了它们在α-酮酯催化不对称亨利反应中的应用。Cu（II）-双（恶唑啉）络合物具有中等的对映选择性（可达60％ee），而Cu（II）-双（噻唑啉）络合物对纯硝基甲烷具有更高的对映选择性（高达ee的70％）。当使用诸如CH 2 Cl 2的卤代溶剂时（高达82％ee），对映选择性得到改善，但所得收率低于纯反应的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.011

文献信息

• Facile synthesis of C2-symmetric tridentate bis(thiazoline) and bis(oxazoline) ligands and their application in the enantioselective Henry reaction
  作者：Shao-Feng Lu、Da-Ming Du、Shi-Wei Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.011

  日期：2004.11

  A series of novel C2-symmetric bis(thiazoline) ligands with a diphenylamine backbone as a linkage between two thiazoline rings were synthesized by the use of the simple reagent phosphorus pentasulfide. Their application in the catalytic asymmetric Henry reaction of α-keto esters was investigated with comparison to the corresponding bis(oxazoline) ligands. Cu(II)–bis(oxazoline) complexes furnished moderate

  通过使用简单的五硫化二磷试剂合成了一系列新颖的C 2对称的双（噻唑啉）配体，其具有二苯胺骨架作为两个噻唑啉环之间的连接。与相应的双（恶唑啉）配体比较，研究了它们在α-酮酯催化不对称亨利反应中的应用。Cu（II）-双（恶唑啉）络合物具有中等的对映选择性（可达60％ee），而Cu（II）-双（噻唑啉）络合物对纯硝基甲烷具有更高的对映选择性（高达ee的70％）。当使用诸如CH 2 Cl 2的卤代溶剂时（高达82％ee），对映选择性得到改善，但所得收率低于纯反应的收率。